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催化合成γ-酮酯的新反应研究
· 286 · 化 学 世 界 2010正
催化合成 酮酯的新反应研究
赵伟杰 赵艳玲。 闰凤美
(黄淮学院 化学化工系 ,河南 驻马店 463000)
摘 要:研 究了在铜盐催化剂的作用下,芳基重氮乙酸 甲酯与烯胺能够发生一种新型加成反应。该
反应并不产生预期的环丙烷化合物,而是以较高的收率产生 酮酯化合物。我们详细考察了芳基
重氮化合物的结构、反应溶剂以及催化荆对这一反应的影响。结果表明,在反应中所实验的芳基和
杂环芳基重氮乙酸酯都能以较高的收率得到 y一酮酯,反应溶弃】对反应结果影响不大,在所测试的
催化剂中,Cu(hfacae)2由于相对廉价并且能以较好的收率得到 7L酮酯,是最好的催化剂。所得化
合物经 HNMR、¨CNMR、HRMS(El)测试技术进行表征。
关键词:芳基重氮乙酸甲酯;铜盐催化剂;烯胺 ;y-酮酯
中图分类号 :O623.42 文献标志码:A
文章编号 :0367—6358(2010)05-0286—03
StudyonCatalyticSynthesisof7-Ketoesters
ZHAOWei—jie, ZHAOYan—ling, YANFeng—mei
(DepartmentofChemistryandChemicalEngineering,HuanghuaiCollege,HenanZhumadian463000,China)
Abstract:Thereactionofaryjdiaz0acetateswith enaminecatalyzedbycoppercomplexesprovided7-keto
estersingoodyields.Noneoftheexpectedaminocyclopropaneproductwasfoundaftercarefulexamination
ofthereactionmixture.A detailedinvestigationoftheeffectsof,aryldiazoacetates,solventsandcatalyst
onthereactionwascarriedout.Theresultsindicatedthatallaryl—andheteroaryl—diazoacetatesexamined
inthereactiongavegoodyieldsof7-ketoesters,andalltestedsolventsprovidedgoodyields.Cu(hfacac)2
waspreferred due 吣 itsexcellentyieldand relative low price in mosttested catalysts.Theproducts
obtainedwerecharacterizedby H NMR、”C NMR、HRM S(EI ).
Keywords:aryldiazoacetates;coppersaltcatalyst;enamine;y-ketoester
酮酯是合成许多杂环化合物 (如吡咯、呋喃、 一 些缺点:反应步骤繁琐 ,条件苛刻,产率较低等。
内酯、 内酰胺抗菌素、异喹啉、内酯性信息素和烷 在本文中我们发现在铑或铜催化剂 的作用下,芳基
氧基噻吩等)和其他多种天然产物及药物的重要中 重氮乙酸酯 la-lf与烯胺能够发生一种新型加成反
间体 _6]。Zercher研究小组报道 了在二乙基锌的作 应 。该反应并不产生预期 的环丙烷化合物 ,而是以
用下由芳基p一酮酯制备 酮酯的方法,获得了73%
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