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新型染料BOPIM的制备及光谱性能测试

化 学 世 界 新型染料 BOPIM 的制备及光谱性能测试 刘文俊。 肖述章。 但飞君 (三峡大学 天然产物研究与利用湖北省重点实验室 ,湖北 宜昌443002) 摘 要 :以2一醛基吡啶和邻苯二胺为起始原料 ,经两步反应合成了新型的BOPIM (Boron2一(2一pyr— idy1)imidazolecomplex)荧光染料 ,并通过 H NMR,”CNMR,高分辨质谱进行 了结构鉴定 。对 该化合物的紫外一可见吸收及荧光光谱测试表 明:该染料有较高的荧光量子产率,相对较大的 Stokes位移 ;且荧光性能呈现 明显的溶剂效应 。 关键词 :BOPIM;荧光 ;溶剂效应 中图分类号:O657.39;O626 文献标志码 :A 文章编号:0367—6358(2012)11—0676—03 PreparationandPh0tophysicalTestofaNew BOPIM Dye LIU Wen-jun, XIAOShu—zhang, DAN Fei—jun (HubeiKeyLaboratoryofNaturalProductsResearchandDevelopment, ThreeGorgesUniversity,HubeiYichang,443002China) Abstract:NovelBOPIM (Boron2一(2一pyridy1)imidazolecomplex)dyewaspreparedthroughtWO—stepreac— tions,startingfrom 2一pyridinecarbox-aldehydeandD—phenylenediamine.ThestructureoftheBOPIM dye wasprovedby H NMR,¨CNMR,andHR-MS.UV—Visabsorptionandfluorescentmeasurementsindi— catedthatpreparedtheBOPIM dyeexhibitedhighfluorescentquantum yield,comparativelylargeStokes shiftandalsosolvent—dependentfluorescentproperty. Keywords:B0PIM ;fluorescence;solventeffect 强荧光发射 的染料在当今的科学研究中起着非 Stoke位移往往在 400~600cm 之间。如此小 的 常重要 的作用 ,尤其是氟化硼配合-pit咯甲川 (4,4一 Stoke位移往往导致染料荧光 的 自吸收,从而降低 Difluoro一4一bora—dipyrromethen,简称 BODIPY)类 荧光强度。近年来 ,Yeh等人合成 出一类新颖 的 荧光染料 。BODIPY类染料通常具有高 的摩尔 吸 BoDIPY衍生物,以2一吡啶咪唑与含硼类化合物进 光系数 、荧光量子产率、良好的光稳定性、化学稳定 行配位,获得了较大 Stoke位移的化合物[1。咪唑 性 、发射带窄,不易受环境和溶液 pH等因素影响的 基类化合物的咪唑环是缺电子芳环 ,属于非中心对 优点,广泛应用于发光器件[1]、荧光分析测试[4]、 称结构,容易和多功能化的基团相连 ,同时接上强的 活体或细胞内生命过程跟踪的荧光成像I6]、以及光 供 、吸电子基团,能发生分子内电荷转移 ,具有 良好 动力疗法治疗恶性肿瘤[9等领域。为方便实际应 的电子传输性 、高热稳定性,是优 良的有机非线光学 用 ,-一一个理想的染料应该具有高 的荧光量子效率及 材料。而最近我们发现,采取含不 同取代基 的 2一吡 摩尔吸光系数 、好 的稳定性、以及较大 的Stoke位 啶咪唑化合物与 BF。·EtO进行配位 ,不仅可获得 移 。BODIPY类染

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