含双酰腙类新型席夫碱大环化合物的合成与表征.pdfVIP

第 5期 化 学 世 界 · 289 · 含双酰腙类新型席夫碱大环化合物的合成与表征 袁泽利。 吴 庆。 杨兴变。 胡庆红 ， 张铭钦 ，钟永科 (遵义医学院药学系 ，贵州 遵义 563003) 摘 要：报道以草酸、邻苯二胺为原料 ，合成 中间体N，N ～双 (2一苯氨基)一乙二酰胺 (1)，然后 中间体 (1)再与乙酰丙酮反应 ，合成得到 了新型席夫碱大环化合物 (2)。并探讨 了合成 目标大环化合物的 最佳合成条件 ：以5O 乙醇做溶剂，在高度稀释下中间体 (1)与 乙酰丙酮投料 比(摩尔比)为 1：1， 反应液 PH值 7～8，于75～80℃条件下反应 18h。 目标大环化合物通过元素分析、HNMR、IR、 UV-vis和 MS进行组成和结构表征。 关键词：双酰腙 ；席 夫碱 ；大环化合物 ；合成 中图分类号：TQ626．45 文献标志码 ：A 文章编号 ：0367-6358(2010)05—0289—05 SynthesisandCharacterizationofSehiffBaseMacrocyclic CompoundsContainingDiacylhydrazone YUAN Ze-li， WU Qing， YANG Xin—bian， HU Qin—hong， ZHANG Ming—qin， ZHONG Yong—ke (Dept．ofPharmacy，ZunyiMedicalCollege，GuizhouZunyi563003．China) Abstract：NovelSchiffbasesmacrocycliccompoundscontainingdiacylhydrazone(2)weresynthesizedfrom N ，N—bis(2一aminopheny1)一oxalamide(1)andacetylacetone．Thefavorablereactionconditionsofpreparing thetitlemacrocycliecompounds(2)werefoundasfollows：thepH ofreactionsolutionwasfrom 7to8，the reactiontimewasabout18h，thereaction temperaturewas75～ 8O 。C ，themolratioofN ，N—bis(2一 aminopheny1)一oxalamide(1)toacetylacetonewas1；1，andthesolventswas50 ethano1．Thenovel Schiffbasemacrocycliccompounds (2)werecharacterizedbyelementalanalysis， H NMR，IR，UVand MS． Keywords：diacylhydrazone；Schiffbase；macrocycliccompounds；synthesis 酰腙类化合物由于其分子结构中含有一类很好 步拓展含酰腙类席夫碱化合物 的研究领域 ，寻求更 的活性亚结构基 团(CONHN—CH)，因而表现 出了 具修饰潜力的农药或医药先导化合物 ，在E报道的 良好的除草和杀菌等生物活性r】]，是当今农药界研 合成席夫碱化合物的基础上[8_1o]，本文 以厉料廉价 究的热点之一。同时 ，含席夫碱 C—N基团的席夫 的草酸、邻苯二胺 以及乙酰丙酮为起始原料 ．设计合 碱大环化合物也具有独特的抗结核病菌的药理活性 成了新型具有对称结构 的含双酰腙类席夫碱 大环化 和消炎 、杀菌以及抗肿瘤等生理活性[4。]。为了进一 合物。设计的合成路线如下 ： O o COOH