清北学堂2013《化学竞赛VIP班》导学3-有机化学(有机化合物等).pdf

北京清北学堂教育科技有限公司 2013 暑期集训《化学VIP 高端班班》导学资料 3 有机化学 有机化学 【竞赛要求】 1. 有机化合物基本类型（烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、 醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸等）的系统命名、基本性 质及相互转化。 2. 有机反应基本类型：C=C 加成。马可尼科夫规则。C=O 加成。取代反应。 3. 芳香烃取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。 4. 碳链增长与缩短的基本反应。 5. 分子的手性及不对称碳原子的R、S 构型判断。 6. 天然高分子与合成高分子化学初步知识： 氨基酸、多肽与蛋白质的基本概 念；DNA 与RNA；糖的基本概念，葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖，糖 苷，纤维素与淀粉。 7. 有机立体化学基本概念。异构现象；构型与构象；顺反异构（trans- 、cis- 和Z- 、E-构型）；手性异构；endo-和exo- ；D 、L 构型。 8. 利用无机和有机的基本反应对简单化合物的鉴定和结构推断。 9. 有机制备与有机合成的基本操作：电子天平。配制溶液、加热、冷却、沉 淀、结晶、重结晶、过滤（包括抽滤）、洗涤、蒸发浓缩、常压蒸馏与回 流、倾析、分液、搅拌、干燥。通过中间过程检测（如pH、温度、颜色等） 对实验条件进行控制。产率和转化率的计算。实验室安全与事故紧急处置 的知识与操作。废弃物处置。仪器洗涤和干燥。实验工作面的安排和整理。 原始数据的记录。 【本期课程】  基础知识复习：掌握有机物的命名方法，掌握有机反应类型。掌握异构现 象，掌握有机物同分异构体的书写方法。分子的手性及不对称碳原子的R、 S 构型判断。掌握烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃的基本性质及相互 转化。马可尼科夫规则。芳环取代反应及定位规则。芳香烃侧链的取代反 应和氧化反应。  重点知识讲解：醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯等的综合应用，相互转化方 法。胺、酰胺、硝基化合物以及磺酸的命名、基本性质及相互转化。糖、 脂肪、蛋白质。天然高分子与合成高分子化学。 【知识梳理】 一、结构与成键 1.结构式 结构式是表示物质结构的化学模型。它分为构造式和构型式，构造式是表示分 子中原子组成及连接次序的化学式，构型式是表示分子中原子空间排列的化学式。  Lewis 结构式 1916 年，美国化学家G.N.Lewis 提出两原子间共享电子对形成化学键的共价键 模型。 （1）八电子规则（八隅体规则）与共价键数 稀有气体的价电子层是一种稳定的电子构型，除氦的价电子是2 外，其它都是 8 个电子，原子常常共享一定数目的价电子而使价电子层达到与其最近的稀有气体 的价电子数，对氢是2 ，对其它原子是8。当用八电子规则预测化合物的结构时，虽 然常常有例外但第二周期的元素如C，O，N 和F 等的化合物却符合得很好，这为书 写有机物的结构式提供了方便。根据八隅体规则利用公式：形成的共价键数=8-价电 子数（氢除外），可以得到常见元素形成共价键的数目，结果列于表１- １。 表１- １ 有机化学中常见元素的成键情况 元素 价电子构型 价电子数 成键价数 成键方式 1 H 1S 1 1 H 2 5 X nS nP 7 1 X O O 2 4 O 2S 2P 6 2