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甲苯巴比妥类药物的分析 基本结构拆分  结构变化: 分类： 5，5 -二取代物(多数) 1，5，5 -三取代物 硫代巴比妥(含S巴比妥类药物) lmax (一)、甲苯巴比妥基本结构与组成 二、甲苯巴比妥的主要性质 巴比妥类药物钠盐的水解　 　　 本类药物的钠盐，在潮湿的情况下也能水解。一般情况下，在温室和ph值１０以下水解较慢；ph值１１以上随着碱度的增加水解速度的加快。 三、甲苯巴比妥类药物的作用 用于抗惊厥、镇静、催眠、对癫痫大发作亦有效。注意:久服可产生耐受性和依赖性，长期应用可致积蓄中毒，肝肾功能不良者慎用。副作用偶见荨麻疹、皮疹。 Thank you ! ! ! * * 一、巴比妥类药物基本结构 环状丙二酰脲类化合物 丙二酸 脲 + 环状丙二酰脲 5 1 5,5-取代 R1 R2 1,5,5-取代 R3 S 硫代 304nm 304nm255nm 287nm238nm 硫代巴比妥 240nm 240nm 无吸收 1,5,5- 三取代物 255nm 240nm 无吸收 5,5-二取代物 强碱性pH 13 碱性pH 10 酸性pH 2 λmax pH 取代类型 其他巴比妥类 球状-花瓣 苯巴比妥 长方形 巴比妥 反应后晶型 晶型 药 物 浅紫色、细小、 不规则或似菱形 不能形成结晶 紫色十字形 显微结晶 【分 子 式】C13H14N2O3【分 子 量】246.26 （二）、典型药物 (Phenylbarbital) (barbital) (Secobarbital) 戊巴比妥 (Pentobarbital) 1.物理性质 甲苯巴比妥又名甲基苯巴比妥。无色结晶或浅白色结晶性粉末，微苦，熔点177～180℃。几乎不溶于水，微溶于氯仿、乙醚，由2-氰基-2-乙基丁酸乙酯为原料制得。 2. 化学性质 巴比妥类药物分子结构中都有1,3-二酰亚胺基团，能发生酮式和烯醇式的互变异构，在水溶液中可以发生二级电离。因此，本类药物的水溶液显弱酸性，可与强碱形成水溶性的盐类。 （1） 弱酸性 （2） 水解反应 （3）与重金属离子反应 a. 与银盐的反应 b.与铜盐的反应 c.与钴盐的反应 d.与汞盐的反应 巴比妥类药物+汞盐→白色↓ （可溶于氨试液） (4) 与香草醛（vanillin）的反应 5,5-取代的巴比妥类药物 在pH=2的酸性溶液中，因不电离，几乎无明显的紫外吸收。 在pH=10的碱性溶液中，发生一级电离，于240 nm处有最大吸收。 在pH=13的强碱性溶液中，发生二级电离，最大吸收红移至255 nm处。 巴比妥类药物的紫外吸收光谱特征和其电离的程度有关。 (5) 紫外吸收光谱特征 紫外吸收光谱特征 λ(nm) 290 270 250 230 0.5 1.0 1.5 A 巴比妥类药物的紫外吸收光谱 A B C 240nm 255nm A.H2SO4液(0.05mol/L,未电离) B.pH9.9缓冲液(一级电离) C.pH13NaOH液(1mol/L,二级电离) 1,5,5-三取代巴比妥类药物不存在二级电离，最大吸收波长不变。