化校醛和酮.ppt

　 一、概述 醛和酮的分子中都含有羰基官能团 因 此，它们通称为羰基化合物，羰基化合物有许多共性。 但羰基在两种有机物中的位置不同，所以在某些性质 上又存在较大的差异。 二、醛和酮的结构、分类和命名 如果羰基至少和一个氢原子相连，该化合物就叫做醛。 如果羰基和两个烃基相连，也就是说羰基处于碳链中间，该化合物就称做酮。酮的通式为： 如果R＝R’，称为单酮；如果R≠R’，称做混酮。 3、醛和酮的分类 4、醛酮的结构与命名 2、从C＝C双键和C＝O双键的异同，认识C=O双键的 结构特点 相同之处： (1)　都是由一个?－键和一个?键组成。 (2)　 ?键都是侧面重叠，键能小，易受试剂进攻断裂，发生加成反应。 不同之处： (1)　C＝C双键是非极性的，而C＝O是极性双键。由于氧原子的电负性较大，吸电子能力较强，使电子云偏向电负性较大的氧一边，因此，羰基是极性基团。所有羰基的化合物都具有偶极矩。 3、 醛和酮的命名 醛、酮的命名与醇相似，也有习惯命名法和系统命名法。 （1）习惯命名法 ①根据分子中含 碳原子数目来命名 C1~C10：分别以“天干”——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、 壬、癸来命名。 ②同分异构体用正、异、新（季）来区分。如： 醛：正丁醛、异戊醛、季戊醛等。 酮：除丙酮外，其它的酮是将连于羰基上的两个烃基按先简单 后复杂的顺序放在“酮”之前，苯基一般放在前。如：  （2）系统命名法 选含有羰基的最长碳链作主链，从靠近羰基一端开始 编号，由于醛基总是在第一位，命名时不必标出其位次；在 酮中，除丙酮、丁酮外，其它酮均要标出羰基的位次。如： ①脂肪醛酮的命名 ②芳香醛酮的命名 常把芳环看作取代基，脂肪链作主链。 三、 醛酮的物理性质 1、气味 低级醛有刺激鼻子的气味，但中级醛、酮则具有水果香味，常作为香料用于香精的配制。如： 2、沸点　 是极性分子，但不能形成氢键，沸点比对应的烃高比醇低，除甲醛是气体外，其他都呈液固态。 3、溶解度　 小分子的甲醛、乙醛、丙酮和丁醛易溶于水，其余在水中的溶解度都比较差。丙酮是一种良好的溶剂。 四、 醛酮的化学性质 醛酮的结构对性质的影响 （1）在羰基中，由于π键的极化，使得氧原子上带部分负电 荷，碳原子上带部分正电荷。氧原子可以形成比较稳定的氧负 离子，它比带正电荷的羰基碳要稳定得多，因此反应中心是羰 基中带部分正电荷的碳。所以羰基碳易受带负电荷的或带孤对 电子对的中性分子进攻，这类进攻试剂称作亲核试剂。而由亲 核试剂进攻而引发的加成反应，在有机化学中称做亲核加成反 应。 （2）此外，与羰基直接相连的?－C上的氢称作?－H， ?－H受羰基的影响，性质也较活泼，能发生一系列反应。羰基上的C＝O双键又能发生氧化还原反应。因此，亲核 加成反应、 ? －H的反应、氧化还原反应是醛、酮的三大 类主要化学性质。 醛、酮的性质与结构之间的关系可描述如下： 1、羰基的加成反应——亲核加成反应 亲核加成反应是醛酮的典型反应，常见的亲核加成试剂 有HCN、NaHSO3、ROH、NH2Z、RMgX等。 亲核加成历程： 羰碳是SP2杂化，呈平面构型，第一步亲核试剂从羰 基平面的一侧进攻带正电荷的羰基碳，?键断裂，一对?电 子转向氧原子，羰碳从SP2变为SP3杂化，由平面三角型变 为四面体构型。 第二步亲电试剂（常为H＋等）和带负电荷的氧负离子结 合生成产物。 在上述亲核加成反应中，第一步因要打开一个?键，所以 是个慢步骤，是决定整个反应速度的关键步骤，第二步是个快 步骤，对整个反应速度影响不大。 羰基的亲核加成反应往往能被酸所催化。酸是怎么催化的 呢？在第一步反应之前，质子会先与羰基上带负电荷的氧结合， 形成质子化羰基。这样，进一步增加羰基碳的正电性，更有利于 亲核试剂的进攻。 （1）加HCN的反应 HCN能与醛和大多数酮发生亲核加成反应得到?－羟基腈。 实际反应中常在HCN中加少量碱，或用NaCN滴加H2SO4 代替HCN，可以大大提高反应速度。想想为什么？ 　 醛酮加HCN的产物在酸性条件下水解得多一个碳的α－ 羟基酸。若用浓硫酸水解可以得到多一个碳的不饱和羧酸。 加HCN的应用 制备有机玻璃单体。有机玻璃是聚甲