有机化学精品课件——杂环化合物.pptVIP

杂环化合物 定义：杂环化合物是指构成环的原子除碳原子外还有其它原子的环状有机化合物。碳原子以外的原子，称为杂原子（heteroatoms），常见的杂原子有氧、硫、氮等。 命名 1、音译法（带“口”旁的同音汉字） 2、当环上连有烷基、硝基、卤素、羟基、氨基等取代基时，以杂环为母体； 当环上连有醛基、羧基、磺酸基等时，将杂环作为取代基。 3、编号从杂原子算起依次用1，2，3，4，5…编号。（用α，β，γ…则从杂原子相邻的碳原子依次编号），如有不同种类杂原子，则按O，S，N的顺序由小到大编号，使杂原子尽可能具有较低的编号。 一、结构 呋喃 吡咯 噻吩 杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化 吡啶的亲电取代反应的活性比苯弱,类似硝基苯,亲电取代反应总是发生在3位或5位(β-位),吡啶环上由给电子基时,亲电取代反应活性增强。 （3）还原反应 环合和氧化芳构化 PhNO2：溶剂和弱氧化剂 Michael加成 用Skraup法制备喹啉衍生物的 通过a, b-不饱和醛制备喹啉衍生物 取代在 g 位 不稳定 正电荷在电负性大的原子上 中间体有两个主要共振式 （与a位反应类似） 3. 吡啶环上的亲核取代反应 通过氧化去氢 或 与负氢接受体结合 亚胺片断 亲核加成——负氢消除过程 （1） NaNH2与吡啶的亲核取代 反应 机理: （2） PhLi 与吡啶的亲核取