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有机化学课件徐寿昌版1213章

完整反应历程可以表示如下: 1o、2o醇的酯化按a式进行: 亲核加成—消除,动力学上二级反应 3o醇的酯化按b式进行: 消除—加成,动力学上是一级反应 进一步研究发现: 2)生成酰卤的反应 历程: 3)生成酸酐的反应 常用 4)生成酰胺的反应 5)与有机金属化合物的反应 (也属加成—消除反应) 因为中间体 是不溶盐,不能继续反应! RMgX不能进行上述反应 3. α-H的取代反应 羧酸的α-H不如醛酮的活泼,需红磷催化: X NH2,CN,OH等 多功能基化合物 α-卤代酸在合成上很有用: 反应是分步进行的: α-C上有强吸电子基的羧酸不稳定,容易脱羧: 4. 脱羧反应 汉斯狄克(Humsdiecker)反应: 二元羧酸的脱羧(补充) 5. 羧酸的还原反应 NaBH4一般不易还原羧酸,但近些年来,有文献报道,NaBH4在一定条件下也可以还原羧酸,如: 用NaBH4-I2、 NaBH4-ZrCl4等可以还原羧酸。 四、羧酸的制备 1. 氧化法 醇: 酮: 醛: 2. 由卤代烃制备 烃: 五、羧酸衍生物 1. 羧酸衍生物的命名 a) 酰氯和酰胺——根据酰基来命名 b) 酸酐和酯——根据水解后生成的酸(和醇)来命名 丙烯酰氯 苯甲酰胺 乙酐

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