第11章杂环有机化学.pptVIP

目标：1.了解吡咯化合物 教学方法：讲述，学生阅读教材案例 教学时间：3分钟 * * 目标：1.了解噻唑化合物 教学方法：讲述，学生阅读教材案例 教学时间：3分钟 * 目标：1.了解咪唑化合物 教学方法：讲述，学生阅读教材案例 教学时间：3分钟 * 目标：1.了解吡啶化合物 教学方法：讲述，学生阅读教材案例 教学时间：3分钟 * 目标：1.了解嘧啶化合物 教学方法：讲述，学生阅读教材案例 教学时间：3分钟 * 目标：1.了解嘌呤化合物 教学方法：讲述，学生阅读教材案例 教学时间：3分钟 * 目标：1.了解呋喃化合物 教学方法：讲述，学生阅读教材案例 教学时间：3分钟 * 目标：1.了解并记住生物碱概念 2.概括性地知道生物碱的性质 教学方法：讲述，学生阅读教材案例 教学时间：3分钟 * 目标：1.了解毒品分类 2.阅读并知道常见生物碱 教学方法：讲述，学生阅读教材案例 教学时间：3分钟 * 目标：1.了解并记住生物碱概念 2.概括性地知道生物碱的性质 教学方法：讲述，学生阅读教材案例 教学时间：3分钟 * 第11章 杂环化合物和生物碱 教学目标： 1、了解杂环化合物和生物碱的概念 2、熟悉并记住重要杂环化合物的结构与名称。 3、知道生物碱的一般性质并掌握一般的毒品常识。 2、了解重要的杂环化合物、生物碱在医药领域中的用途。 第1节 杂环化合物 一、杂环化合物的结构、分类和命名 1、结构： 杂环化合物：环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还有其他原子，并具有芳香结构，这种环状有机化合物称为杂环化合物 常见杂原子：氮 N、硫 S、氧 O 杂环上可以是一个、两个或多个杂原子。 2、分类 3、命名（1） 音译法——按物质的英文名称译音，选用同音的汉字，并在汉字左边加一个“口”字偏旁来命名。杂环化合物多采用音译法。如呋喃、噻吩。 五元杂环 呋喃 噻吩 吡咯 furan thiophenep pyrrole 吡唑 咪唑 噻唑 Pyrazale imidazole hiazole 3、命名 音译法——按物质的英文名称译音，选用同音的汉字，并在汉字左边加一个“口”字偏旁来命名。杂环化合物多采用音译法。如呋喃、噻吩。 系统命名法——把杂环看成是杂原子置换了相应碳环中的碳原子，故以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称作“某杂某”。如氮杂苯。 杂环上有取代基时，则从O、S、N依次编号；如果有多个取代基，取最小位次之和，命名之。 例：2—氨基嘧啶 4—甲基噻唑 3、命名（2） 分类 含一个杂原子的杂环 多个杂原子的杂环 六元杂环 吡啶 α－吡喃　γ－吡喃 Pyridine pyran 嘧啶 　 吡嗪 哒嗪 pyrimidine pyrazine pyridazine 苯稠杂环 喹啉 异喹啉 quinoline isoquinoline 稠杂环 吲哚 indole 嘌呤 purine 二、几种重要杂环化合物 吡咯（1） 为无色液体，沸点130℃～131℃，有弱的苯胺气味，易溶于乙醇和乙醚， 100g水能溶解6g吡咯。 吡咯的碱性极弱。吡咯在空气中易氧化，颜色迅速变深。 吡咯（2） 用浓盐酸浸过的松木片，遇吡咯蒸汽显鲜红色，称为吡咯的松木片反应，常用于鉴定吡咯及其低级同系物。 吡咯的衍生物广泛存在于自然界，如叶绿素和血红素等。 噻唑 无色有臭味的液体，沸点117℃，与水混溶。噻唑具有弱碱性。许多重要的药物如维生素B1、青霉素G等都含有噻唑环。 青霉素G 咪唑 无色晶体，熔点90℃～91℃，易溶于水和乙醇，具有碱性，能与强酸作用生成稳定的盐。 组氨酸及其脱羧产物组胺、生物碱毛果芸香碱是咪唑的衍生物。含咪唑环的药物如抗真菌药克霉唑，抗阿米巴药、抗滴虫药、抗厌氧菌药甲硝唑。 克霉唑 甲硝唑 吡啶 无色液体，沸点为115℃，有恶臭，有毒，能与水、乙醇、乙醚等混溶。吡啶对酸或碱稳定，对氧化剂也相当稳定。 3－吡啶甲酸(烟酸) 3－吡啶甲酰胺(烟酰胺) 4－吡啶甲酰肼(异烟肼) 嘧啶（1） 无色结晶，熔点为22℃，易溶于水，有弱碱性。嘧啶的衍生物广泛存在于自然界，如核酸组成中的尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶都含有嘧啶环。 尿嘧啶 胞嘧啶 胸腺嘧啶 嘧啶（2） 磺胺嘧啶 合成药物磺胺嘧啶及磺胺增效剂甲氧苄啶也含有嘧啶环。 嘌呤（1） 无色晶体，熔点216℃～217℃，易溶于水，可与强酸或强碱成盐。 嘌呤（2） 嘌呤本身并不存在于自然