有机推断的六大突破口.doc

有机推断的六大突破口 有机推断属于综合运用各类有机物官能团性质和相互衍变关系，结合计算，并在新情景下加以知识迁移的能力题。其特点是：综合性强，难度大，情景新，要求高。正确解答有机推断题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关系，突破题中相关化学信息，找到问题的突破口，再分析综合才能作出正确、合理的推断。现将有机推断的突破口总结如下： 一、从有机物的物理特征突破。 有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点。如在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于4，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态：根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇羟基、羧基、磺酸基、酮羰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时，物质一般难溶于水。 二、从有机反应的特定条件突破。 1、当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 　　2、当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 　 3、当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 　　4、当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 　 5、当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 　　6、当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键 、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反应。 7、当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为苯环上的H原子直接被取代。 三、从结构和组成特征突破。 1、具有4原子共线的可能含碳碳叁键。　　2、具有4原子共面的可能含醛基。 　　3、具有6原子共面的可能含碳碳双键。 4、具有12原子共面的应含有苯环。 5、n(C) ：n(H)=1：1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。? ? n(C) ：n(H)=1：2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果 糖、单烯烃。? ? n(C) ：n(H)=1 ：4的有：甲烷、甲醇、尿素等。 四、从特征现象突破。 1、能使溴水褪色的有机物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。 　 2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C＝C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。 　 3、能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀的有机物必含有“—CHO”。 　 4、能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。 　 5、能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。 　 6、遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。 7、能与Na或K反应放出H2 的官能团有：醇羟基、酚羟基、羧基、磺酸基等。 五、从特定的数据突破。 1、根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需1molH2，1mol—C≡C—完全加成时需2molH2，1mol—CHO加成时需1molH2，而1mol苯环加成时需3molH2。 　　2、1mol—CHO完全反应时生成2molAg↓或1molCu2O↓。 　　3、2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出1molH2。 　　4、1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出1molCO2↑。 　　5、1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。 6、1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。 六、从有机反应的类型和反应特征及结构突破。 （一）取代有机化学反应分成：取代反应（水解、酯化、缩合）、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应（加聚、缩聚）等6大类别。 能发生取代反应的有机物种类如下图所示： （二）加成反应：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。 1．能发生加成反应的官能团：双键、三键、苯环、羰基（醛、酮）等。2．加成反应有特点：例分子式为C5H12O的醇中，不能发生催化氧化反应的结构简式为________；不能发生消去反应的结构简式为______________。H2的加成反应同时也都是还原反应。2、醛或酮的加氢还原。 （六）聚合反应：由小分子化合物相互结合成高分子化合物（高聚物） 注、1：能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇