5-苄基4-叔丁基-2-芳氨基噻唑氢溴酸盐的合成、表征及抗肿瘤活性.pdfVIP

Vol. 34 No.7 高等学校化学学报 2013 年7 月 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 1646 -1652 doi: 10.7503/付c 5-韦基-4-叔丁基-2-芳氨基哩哗氢滇酸盐的 合成、表征及抗肿瘤活性 彭俊梅，李婉，中坤，霍素芳，叶妓，胡艾希 (湖南大学化学化工学院，长沙 41∞82) 摘要 以芳香股和4 ， 4-二甲基-1-芳基-2-澳戊-3-酣为原料，设计合成了 29 种新的5-节基4-叔丁基-2-芳氨基 唾瞠氢澳酸盐化合物;其结构经1 日 NMR 和元素分析等确证.体外抗肿瘤活性测试结果表明，化合物 A4 ， A5, A12 和A29 对人非小细胞肺癌细胞A549 的 IC 。值分别为0.016 ， 0.019 ， 0.019 和0.026μmoVmL，与阳 s 性对照物紫杉醇(IC 值为0.022μmoνmL) 相当;化合物A5， A7 , A13 , A14 和 A19 对肝癌细胞Ben402 的 so IC 0.021 ， 0.021 ， 0.026 ， 0.014 和 0.029μmoVmL，与阳性对照物紫杉醇的 IC (0.030 值分别为 。值 s 50 μmoνmL)相近.利用倒置显微镜和 Hoechst33342-PI 双染色法观察了细胞经化合物处理后的形态变化. 关键词 5-辛基4-叔丁基-2-芳氨基唾瞠;合成;抗肿瘤活性 中圄分类号 0626 文献标志码 A 哇哇类化合物因具有杀虫、抗菌和抗病毒等生物活性[1-4] 引起研究者的关注.邵玲等[5] 合成了 4-芳基-5-三瞠基-2-亚胶唾哇类化合物，其中部分化合物对苹果轮纹菌有较好的抗菌活性;罗先福等[6] 研究了4-(7-甲氧基-2 ， 2-二甲基号，3-二氢苯并映喃-5-基) -2-芳氨基唾略的合成及杀虫活性;夏林等[7] 报道了4-(N-乙酷氨基)-3-( 4-芳基幢幢-2-氨基)苯甲酸乙醋类化合物的合成，测试了抗流感病毒和抗 细菌活性.近年来，哇哇类化合物在抗肿瘤方面的研究报道日渐增多[卜13] Westman 等[14] 报道了 5 种 5-节基4-甲基/三氟甲基-2-芳氨基哇哇的合成及抗癌症活性; Hayakawa 等[β] 报道了4·芳基-2-芳氨基 哇哇类化合物的制备，发现其对宫颈癌细胞的抑制作用较好.本文选择芳香胶经中间体苯甲酷芳基硫 服(B) 和N-芳基硫腺(C) ，再与4 ， 4-二甲基-1-芳基-2-澳戊-3-酣(D) 环合合成29 种 5-节基4-叔丁基辛­ 芳氨基哇哇氢澳酸盐(A) ，并对新化合物进行了体外抗肿瘤活性测