五、胺的化学性质.ppt

五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 练习 五、胺的化学性质 练习 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 练习 练习 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 五、胺的化学性质 小结： 练习 练习 练习 练习 练习 CH3 HNO3,H2SO4 (CH3CO)2O Br2/H2O NO2 CH3 Fe + HCl NH2 CH3 NHCOCH3 CH3 Br NHCOCH3 CH3 H2O OH- Br NH2 CH3 练习 P303----习题12(3) 由甲苯合成４－甲基－3－溴苯胺 CH3 Br NH2 CH3 ？ 可以先硝化再溴化 (四)与亚硝酸反应 取五支试管分别加入0.5ml下列物质 N,N-二甲基苯胺(芳香族叔胺) 乙胺(脂肪族伯胺) 苯胺(芳香族伯胺) N-甲基苯胺(芳香族仲胺) 三乙胺(脂肪族叔胺) 再加盐酸使其呈酸性，然后滴加10%亚硝酸钠溶液，观察现象。 盐酸 亚硝酸钠 溶液 乙胺 (脂肪族伯胺) 低温下就会出现此现象 苯胺 (芳香族伯胺) 常温时才会出现此现象 盐酸 亚硝酸钠 溶液 氢氧化钠 溶液 N-甲基苯胺 (芳香族仲胺) 若用其它仲胺，也可能生成黄色沉淀，但均不溶于氢氧化钠 盐酸 亚硝酸钠 溶液 三乙胺 (脂肪族叔胺) 盐酸 亚硝酸钠 溶液 氢氧化钠 溶液 N,N-二甲基苯胺 (芳香族叔胺) (四)与亚硝酸反应 　各类胺与亚硝酸反应的现象明显不同，可用于鉴别伯、仲、叔胺。 脂肪族伯胺 芳香族伯胺 仲胺 脂肪族叔胺 芳香族叔胺 NaNO2/HCl N2 N2　(室温) 黄色油状或沉淀物生成 无现象 绿色 胺的氧化 鉴别、分离 合成 氮上的酰基化反应 －鉴别 与亚硝酸反应 一、选择题: 1.下列化合物不能与苯磺酰氯反应的是( ) A.CH3CH2NH2 B.(CH3CH2)2NH C.(CH3CH2)3N D.CH3NHC2H5 C.(CH3CH2)3N C 2.在低温和强酸条件下,下列化合物与亚硝酸作用放出氮气的是( ) A B. NHCH2CH3 NH2 C. CH2CH3 D. CH3NCH3 低温 低温 A. CH2CH2NH2 A. CH2CH2NH2 CH2CH2NH2 A. 3.下列各组试剂中,可鉴别苯胺N-甲基苯胺和N,N-二甲基苯胺的是( ) A.Br2/H2O B.NaNO2 + HCl C.NaOH/H2O D.KMnO4/H+ B B.NaNO2 + HCl * * 将下列各组取代胺按照碱性由强至弱的顺序排列： ⑴N-甲基丁胺　 (2)丁二酰亚胺 (3)丁胺 (4)丁酰胺； 　　 N-甲基丁胺＞丁胺＞丁酰胺＞丁二酰亚胺 (二)胺的氧化 NH2 MnO2,H2SO4 10℃ O O 胺易被氧化,芳胺则更易被氧化。在酸性条件下,苯胺用二氧化锰低温氧化,则生成对苯醌。 苯胺放置时就会被空气被氧化而颜色变深 苯胺必须在隔绝空气的条件下保存。 五、胺的化学性质 (二)胺的氧化 隔绝空气 (二)胺的氧化 苯胺被漂白粉氧化，会产生明显的紫色，可用于检验苯胺。 可用于检验苯胺。 用化学方法鉴别下列化合物: 硝基苯、苯胺、苯酚 练习 硝基苯 苯酚 苯胺 漂白粉 紫色 Br2/H2O 白色 FeCl3 紫色 (三)氮上的酰基化反应 　　伯胺、仲胺与酰氯、 R’-C-Cl O R’-C-OH O R’-C-O-C-R O O 　 等反应,氨基上的氢会被酰基取代,生成N-取代酰胺。这类反应称为胺的酰基化反应,简称酰化。 酸酐、 　 羧酸 (三)氮上的酰基化反应 RNH2 + R’-C-L O R2NH + R’-C-L O R2N + HL O C-R’ L=-Cl,-OH, -O-C-R’ O + HL RNH O C-R’ H R’-C- O H R’-C- O N-取代酰胺 N,N-二取代酰胺 R3N + R’-C-L O 叔胺的氮原子上没有可取代的氢,不能发生酰化反应。 (三)氮上的酰基化反应 (１)鉴别伯、仲、叔胺或分离三者的混合物 A.用酰化试剂 常用酸酐 (CH3CO)2O 酰化反应的两大用途: 例：三乙胺中含有少量乙胺和二乙胺，试用适当的化学方法将其分离除去。 乙胺　　　二乙胺　　三乙胺 (1)加入乙酸酐［(