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- 2017-06-05 发布于四川
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有机物组成和结构的确定方法 研究有机物的一般步骤 分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 现代物理实验方法确定结构式 一、有机化合物组成的研究 N、Cl、Br、S 卤素 想一想 为什么说“一种有机物燃烧后的产物有CO2和H2O,那么该有机物不一定为烃”? 提示:(1)若再有其它产物如“HCl”等,则该有机物不是烃;(2)若只有CO2和H2O,该有机物可能为含C、H、O的化合物。 二、有机化合物结构的研究 种类数 个数 (1)核磁共振法 在1H核磁共振谱中: ①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的__________; ②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的________比。 下图为分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图,你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流后说出你作出判断的理由。 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图 H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H H H H H 问题探究:1、下列有机物中有几种H原子以及个数之比? 2种;9:1 1种 3种;3:2:1 4种;3:2:1:6 CH3-CH-CH3 CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 CH3-CH2-OH 2、下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO C (2)红外光谱法 ②应用:初步判定有机物中______的种类。 基团 ①原理:当用红外线照射有机物时,分子中的化学健或官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 红外光谱仪 例:下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为: C—O—C C=O 不对称CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3 [练习]有一有机物的相对分子质量为74,确定分子结构,请写出该分子的结构简式。 C—O—C 对称CH3 对称CH2 CH3CH2OCH2CH3 (3)质谱法 用高能电子束轰击有机物分子,使之分离成带电的“碎片”,分析带电“碎片”的特征谱,从而分析有机物的结构。 测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。 例1、某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。 (1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)。 (2)若要确定它的分子式,还需要什么条件? 三、有机化合物分子式的计算方法 C2H6O 求有机物相对分子质量的常用方法 (1)M = m / n (2)根据有机蒸气的相对密度D, M1 = DM2 (3)标况下有机蒸气的密度为ρg/L, M = 22.4L/mol ?ρg/L 有机物分子式的三种常用求法 1、先根据元素原子的质量分数求实验式,再根据分子量求分子式 2、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式 3、对只知道相对分子质量的范围的有机物,要通过估算求分子量,再求分子式 ——课本11页例题1 ——课本12页例题2 例3:某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂,其相对分子质量为74.0,含C的质量分数为0.648,含H的质量分数为0.135,其余为O。 (1)试确定该化合物的分子式。 (2)经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有3个甲基,请写出其结构简式。 【解析】 该化合物中含有C、H、O原子个数分别为: C:74×0.648÷12≈4; H:74×0.135÷1≈10; O:74×(1-0.648-0.135)÷16≈1。 判断该有机物的分子式为C4H10O。 结构简式为 例题:25 ℃时,10 mL某气态烃和50 mL氧气混合,完全燃烧后恢复到原来的温度和压强,体积变为35 mL,则该烃不可能为( ) A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C4H6 烃的燃烧规律 AC ①若燃烧后生成液态水时,ΔV=V后-V前=x-[1+(x+y/4)]=-(1+y/4)<0。烃完全燃烧后气体的体积一定减小。 ②若燃烧后生成气态水时,ΔV=V后-V前=(x+y/2)-[1+(x+y/4)]=y/4-1。 若y=4,燃烧前后体积不变;若y>4,燃烧后
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