高三化学上学期烃的衍生物.pptVIP

烃的衍生物 复习课 一、几种含氧的有机化合物 分子结构及物理性质 化学性质 用途 要求掌握 乙醇 乙酸 甲醛 具体见书本P22页的“小结与思考” 二、组成、结构与化学特性的关系 酸的通性; 与醇的酯化 －COOH R-COOH CnH2nO2 酸 酸性水解为酸和醇; 碱性水解为羧酸盐和醇 －COO－ RCOOR’ CnH2nO2 酯 加成（还原）;氧化成酸（如银镜反应，跟Cu(OH)2反应） －CHO R-CHO CnH2nO 醛 取代（与钠换氢）、 消去成烯、脱水成醚、酯化、 －OH R-OH CnH2n+2O 醇 主要化学特性 官能团 结构通式 组成通式 类别 三、官能团与性质、反应类型的关系 ①取代—与HX生成卤代物 —与钠换氢气 —分子间脱水成醚 ②氧化—成醛（OH与其所在C上的H结合成水） ③酯化—羟基失去H －OH 羟基 ①取代—水解生成醇 ②消去—相邻C上有H即可 －X 卤原子 ①易加成—使溴水褪色 ②易氧化—使酸性KMnO4褪色 ③可加聚—制塑料 C=C C≡C 双键、叁键 性质 结构 官能团 三、官能团与性质、反应类型的关系 酸性水解为酸和醇; 碱性水解为羧酸盐和醇 －COO－ 酯基 ①易取代—溴代、硝化、磺化 ②可加成—与H2反应 ③侧链氧化—使酸性KMnO4褪色 略 苯环 ①酸性—酸的通性 ②酯化—与醇生成有香味的酯 －COOH 羧基 ①易加成—与H2反应还原成醇 ②易氧化—使酸性KMnO4褪色 —银镜反应成酸 —与Cu(OH)2反应成酸 ③可缩聚—制酚醛树脂 －CHO 醛基 性质 结构 官能团 四、物质的鉴别 1、醇的检验—— 能与酸发生酯化反应生成有水果香味的酯; 能与Na反应生成H2; 能与水以及许多有机物互溶 2、羧酸的检验—— 能使石蕊试纸变红; 能与Na2CO3反应放出气体; 能与活泼金属反应放出氢气; 能使Cu(OH)2沉淀溶解; 能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯; 大部分能溶于水 四、物质的鉴别 3、醛基的检验—— 用银氨溶液检验，水浴加热; 用新制Cu(OH)2检验，碱性溶液中，加热至沸腾; 低级醛能与水互溶 4、酯的检验—— 不溶于水;能在酸或碱的催化下水解 特例：甲酸既有醛基，又有羧基; 甲酸某酯中既有醛基，又有羧基。 五、各类物质之间的转化 醇 醛 酸 烯烃 烷烃 去氢氧化 加氧氧化 加氢还原 消去 加成 加成 酯 酯 化 酯 化 六、补充 1、同分异构体—— 具有相同碳原子个数的醇和醚互为同分异构体 具有相同碳原子个数的酸和酯互为同分异构体 2、燃烧耗氧—— 设有机物的分子式为CxHyOz，完全燃烧所需氧气为 3、酯的水解 在有酸或碱存在的条件下，酯类跟水发生水 解，生成酸或醇。 七、例题及习题 1、醇的同分异构体及其氧化规律的应用 例1： 写出分子式为C4H10O的同分异构体的结构 简式，并找出其中能被氧化为含有相同碳原子数醛的醇。 解析: (1)分子式符合CnH2n+2O，可能是醇也可能是醚。有关醇及其醚的同分异构体的判断可采用“基元法”，要记住丙基有2种、丁基有4种、戊基有8种。 (2)醇的氧化产物决定于羟基所连碳原子上的H原子数（设为a），若a＝2，则氧化为醛；若a＝1，则氧化为酮；若a＝0，则不能去氢氧化。 C C C C OH ① OH ② C C C C C C C C OH ③ C C C C OH ④ C—C—O—C—C C—C—C—O—C C—C—O—C C 其中①③可以被氧化成醛。 习题1：写出C4H8O的所有同分异构体。 答案： C C C C C C C C O ① O ③ C C C C O ② 习题2：（2003年高考第14题） 乙醚（CH3CH2—O—CH2CH3）是比较安全的全身麻醉剂。下列物质中与乙醚互为同分异构体的是 （ ） A CH3—O—CH3 B CH3CH2OH C CH3CH2CH2CH2OH D CH2 CH2 CH2 CH2 O 2、同系物的判断 例2：（2002年高考第4题)下列物质中，与乙醇（CH3CH2OH）互为同系物的是