第1章有机化合物的结构和性质.pptVIP

(1)键长——形成共价键的两个原子的原子核之间的距离. (2)键角(方向性)——任何一个两价以上的原子,与其它原子所形成的两个共价键之间的夹角. (3)键能 ——气态原子A和气态原子B结合成A-B分子(气态)所放出的能量,也就是气态分子A-B理解成A和B两个原子(气态)时所吸收的能量. 泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值. 离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定共价键的键能. (4)键的极性和元素的电负性——分子的偶极矩 H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合物有极性： H(?+)?Cl(?-)， H3C(?+) ? Cl(?-) 共价键的断裂方式 ①均裂:两个原子之间的共用电子对均匀分裂,两个原子各保留一个电子的断裂方式。产生活泼的自由基(游离基). A:B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl (1) 开链族化合物(脂肪族化合物): 正丁烷, 异丁烷 (2) 碳环族化合物 A:脂环族化合物: 环戊烷, 环己烷 B:芳香族化合物: 苯, 萘 (3) 杂环化合物: 呋喃, 吡啶 (1) 按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应的原子 (如卤素原子) (2) 原子团 (如:羟基 -OH 、羧基 -COOH 、硝基-NO2， 氨基-NH2 等) (3) 或某些特征化学键结构(如双键 C=C 、 叁键 - C?C - )等分类. * 第1章 绪 论 常州大学化学化工学院 崔爱军caj@cczu.edu.cn 1.1 有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物结构上的特点 1.3 有机化合物中的共价键 (键长、键角、建能、键的极性) 1.4 共价键的性质 1.5 有机化学中的酸碱概念 (Br?nsted酸碱、Lewis酸碱) 1.6 有机化合物的分类 1.1 有机化合物和有机化学 有机化合物除了含有碳元素外，还含有H、O、N、S、X等元素，其中尤以C、H元素为主。 有机化合物可以看作碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。 有机化合物的概念 有机化学的发展 ◎ 1828年维勒(W?hler)在实验室由氰酸铵(NH4OCN)合 成尿素(NH2CONH2), 促进了有机化合物的人工合成: ◎ 有机化学奠基于18世纪中叶，生命力学说。 有机化学 — 就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学. ◎1845年Kolbe合成了醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。 ◎ 1874年肖莱马（K.Schorlemmer）又将有机化学 定义为研究碳氢化合物及其衍生物的化学。 ◎在有机物和无机物之间并没有一个明确的分界线，但在组成与性质上确实存在着许多不同之处。 1.2 有机化合物的特点 (1).结构上存在同分异构现象 （★产生同分异构现象的本质是在分子中原子成键的顺序和空间排列方式不同.） 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象。 例1:乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH, CH3-O-CH3 例2:丁烷和异丁烷 CH3CH2CH2CH3, CH3CH(CH3)CH3 (2).性质上的若干特点 “燃、低、难、共、慢” ① 容易燃烧，生成CO2和H2O ； ② 熔点、沸点低，热稳定性差； ③ 难溶于极性大的水，易溶于非极性的有机溶剂； ④ 原子间主要以共价键结合； ⑤ 反应速度慢、副反应多。 一般＜400 oC m.p.（NaCl）= 801 oC ；b.p.（NaCl）= 1413 oC 1.3 有机化合物中的共价键 1857~1858年德国化学家凯库勒（F. A. Kekule）和英国化学家库帕（A. S. Couper）分别提出了“碳的四价概念”和“碳碳可以相互结合成键”的学说。为有机化学结构理论的建立奠定了基础。 碳原子核外电子排布 1S22S22P2,不易获得或失去价电子, 易形成共价键。 ① 路易斯结构式: 用共用电子的点来表示共价键的结构式. ② 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键. 路易斯式 凯库勒式 量子化学的价键理论: 原