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羧酸、酯复习 一、羧酸 1、定义：烃基跟羧基直接相连的有机物叫羧酸。 2、羧酸的分类 饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1),结构通式：CnH2n+1或RCOOH ，其官能团是羧基（—COOH）。羧基由羰基和羟基结合而成，但羰基和羟基相互作用使得羧基的化学性质不是羰基和醇羟基性质的简单加和。 4、 （1）乙酸的结构和物理性质 ①分子成和结构 分子式 C2H4O2 结构式 结构简式 CH3COOH 官能团： 或 —COOH （羧基） 乙酸又叫醋酸，有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃,熔点是16.6℃16.6℃时，乙酸就是凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。 （2）甲酸（又叫蚁酸） 甲酸的分子结构分子式CH2O2 结构简式HCOOH 甲酸的分子中既含有羧基，又含有醛基 ， 即 ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。 兼有羧酸和醛类的性质 写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式 + 2Cu(OH)2 +2 NaOH Na 2 CO3+Cu2O↓+4H2O + 2Ag(NH3)2OH(NH4) 2CO3 ＋2Ag↓＋2NH3＋ H2O 结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。乙二酸“草酸”，无色透明晶体，通常带两个结晶水，[(COOH)2?２H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，易溶于水和乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。 是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，具有一些特殊的化学性质。 分子式 结构式 结构简式 H2C2O4 盐酸、硫酸等无机酸呈酸性，是因为其中的氢能够电离，乙酸有明显的酸性，在溶液里能部分地电离，CH3COOHCH3COO-+H+。因此，乙酸具有酸的通性。乙酸的酸性 性质 化学方程式 与酸碱指示剂反应 乙酸能使紫色石蕊试液变红 与活泼金属反应 Zn+2CH3COOH→(CH3COO2)Zn+H2↑ 与碱反应 CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O 与碱性氧化物反应 CuO+2CH3COOH→(CH3COO)2Cu+H2O 与某些盐反应 CaCO3+2CH3COOH→(CH3COO)2Ca+H2O+CO2↑ 酸性由强到弱顺序：HClH2SO3CH3COOHH2CO3 　要注意醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应） 羟基种类 重要代表物 与Na 与NaOH 与Na2CO3 与NaHCO3 醇羟基 乙醇 √ 酚羟基 苯酚 √ √ √（不出CO2） 羧基 乙酸 √ √ √ √ 2、酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。 乙酸的酯化反应浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。 饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。 在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？ ? 脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。 反应机理：酸脱羟基醇脱氢 ? 3．酯化反应的类型：（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：　　 （2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）按物质的量1∶1的酯化反应　　例如：　 　 （3）二元羧酸和二元醇的酯化反应： ①生成小分子链状酯，例如： ②生成环状酯，例如： ③生成高聚酯，例如： （4）羟基酸的酯化反应①分子间反应生成小分子链状酯，例如： ②分子间反应生成环状酯，例如： ③分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH和－OH脱水而形成的酯），例如： （5）无机酸和醇酯化生成酯，例如： ( ) A.HO(CH2)3COOH D.HOCH2CH2CHO C.HOO