醇讲义.docVIP

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醇讲义

一、乙醇 1、乙醇的分子结构 分子式: C2H6O 结构式: 乙醇分子上的氢有三种环境,所以其核磁共振氢谱有三组峰值 官能团:— OH 羟基 结构简式: CH3CH2OH或C2H5OH 2、物理性质: 无色液体、有特殊的香味、可与水以任意比互溶、易挥发 3、乙醇的化学性质 (1) 乙醇和钠的反应 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa +H2↑ 比较水、乙醇分别跟钠的反应,你能得出哪些结论? 推出:乙醇羟基里的氢原子不如水分子中氢原子活泼 (2)氧化反应 ①乙醇的燃烧: 点燃 CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O ②催化氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 乙醇在铜或银催化下,可被氧气氧化成乙醛,其实验方法如下: 取一根洁净的铜丝卷成螺旋状,在酒精灯氧化焰中灼烧至红热,将铜丝移出酒精灯焰,可观察到铜丝表面生成一层黑色的氧化铜。 将表面有黑色氧化铜的铜丝再次灼烧至红热,迅速插入盛有无水的乙醇中,课观察到铜丝迅速恢复成红色,说明氧化铜被还原成铜,反应是吸热反应。如此反复几次,可闻到有刺激性气味。 两种理解方式 去氢——氧化铜中的氧原子与羟基上的氢和与羟基相连的碳原子上的一个氢原子结合形成一个水分子,从而形成碳氧双键(如上图) 加氧——氧化铜中的氧原子加到有羟基的碳原子和氢原子之间,从而在一个碳原子上形成两个羟基,这种结构不稳定,其中一个羟基结合另一个羟基上的氢形成一个水分子脱离,这样的就形成了碳氧双键 氧化规律: a连有羟基的碳原子上必须有氢原子; b连有羟基的碳原子上有2个H被氧化为醛; c连有羟基的碳原子上有1H被氧化为酮; d连有羟基的碳原子上没有H不能被氧化。 ③乙醇与强氧化剂酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾反应 A、酸性高锰酸钾溶液: 褪色 B、酸性重铬酸钾溶液: 橙红色 绿色 (3)与氢卤酸的反应 C2H5 OH + HBr C2H5Br+H2O 说明:⑴该反应与卤代烃的水解反应是相互竞争的关系,碱性时易于卤代烃与水的水解反应,酸性时易于醇与HX的取代。 ⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX (4)分子内脱水反应-----消去反应 浓H2SO4 CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O 170℃ 注: 1)反应温度:170℃ 2)加碎瓷片 3)V乙醇:V浓硫酸=1:3 4)检查气密性 结论:醇分子内的脱水生成烯烃。(消去反应的特点) 规律:与连有—OH的碳原子相邻的碳原子上必须有H。 (5)分子间脱水反应 浓H2SO4 CH3CH2OH +HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 + H2O 140℃ 结论:①醇分子间脱水得到醚。 ②可以是相同的醇,也可以是不相同的醇。 练习:CH4O和C3H8O在浓硫酸加热的条件下可以得到的产物有多少种? 二、无水乙醇的制备和用途 工业酒精:96%、无水酒精:99.5% 工业酒精与新制的生石灰混合,加热蒸馏。 酒精中是否含水的验证:用无水硫酸铜是否变蓝 醇类 1.醇的概念 R-OH 2. 饱和一元醇的化学通式CnH2n+2O 多元醇的化学通式 CnH2n+2O2 CnH2n+2O3 3.分类 a饱和醇 不饱和醇 b一元醇多元醇 c脂肪醇芳香醇 几种重要的醇 ⑴甲醇 俗称:木醇 有毒 ⑵乙二醇 无色、粘稠、有甜味的液体,易溶于水,凝固点低,可做内燃机的抗冻剂 ⑶丙三醇 俗称:甘油 无色、粘稠、有甜味的液体,吸湿性强 与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油——烈性炸药,可做防冻剂、润滑剂 练习 1、 下列各醇不能发生消去反应的是() A.CH3OH B.C2H5OH C.(CH3)3C-OH D.(CH3)3C-CH2-OH 2、有组成为CH4O和C3H8O的混合物,在一定条件下进行脱水反应,可能生成其它 有机化合物的种数有( ) A.5 B.6 C.7 D.8 两个氢脱去与O结合成水 加热 铜 O—H H H H H C—C—H 醇氧化机理:

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