有机化学第14章羧酸清华课件剖析.pptVIP

脱羧 脱羧 脱羧 脱羧 脱水 脱水 脱水 脱水 生成环酯： 生成高聚物： 聚酯“涤纶”（的确良） 聚酰胺 “尼龙” 3.二元酸与二元醇发生反应时可生成环酯（五元环或六元环），亦可生成聚酯 14.5 羧酸的制备 （自学） C2H6 C2H4 NH3 C2H2 CH3COCH3 pka 50 44 34 25 20 ROH H2O PhOH H2CO3 RCOOH pka 15.9 15.74 10 6.5 4 酸性强弱 1）诱导效应 Inductive effect 2）场效应 Field effect 3）共轭效应 Conjugation effect 影响酸性强弱的因素 1.诱导效应 Inductive effect * 具有-I（吸电子）诱导效应的原子或基团将增 强酸性；-I效应越强，酸性也越强。 * 二元羧酸，由于-COOH吸电子，使另-COOH酸 性增强，两个羧酸距离越近，影响越大。 2. 场效应 Field effect 分子中某一部分由于静电作用而对分子另一部分的反应性产生影响的效应。 诱导效应－－沿共价键传递 场效应－－沿空间传递 诱导效应相同 场效应不同 3. 共轭效应 Conjugation effect 吸电子共轭效应导致酸性增强 给电子共轭效应导致酸性降低 羧酸盐 RCOOH+NaOH