导学案：第十二章学案56芳香烃精选.doc

学案56　芳香烃 [考纲要求]　1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。 知识点一　苯的结构与性质 1．苯的结构和芳香烃 (1)苯的分子式为C6H6，结构简式为__________，苯分子具有__________结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于__________________________的独特的键。 (2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 问题思考 1．哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？ 　 2．苯的性质 (1)物理性质 苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5 ℃。 (2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易______，能______，难氧化。 ①取代反应： 苯与溴发生反应： _______________________________________________； 苯与硝酸发生反应： _____________________________________________； 苯与硫酸发生反应： __________________________________________； ②苯与H2发生加成反应： ________________________________________。 ③氧化反应： a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。 问题思考 2．硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色，如何洗去硝基苯中的黄色？ 　 　 7 最后产生的红褐色沉淀是什么—— 沉淀，反应中真正起催化作用的是 B、苯的硝化反应 装置如右图所示，试管中是浓硫酸、浓硝酸和苯的混合物， (A)现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物 倒入盛有水的烧杯中， 在烧杯底部出现淡黄色油状液体（硝基苯） (B)．注意：1 硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味 2 长导管的作用—— 3 为什么要水浴加热？（1） （2）便于控制温度，防止生成副产物（因为加热到100～110℃时就会有间二硝基苯生成；） 知识点二　苯的同系物 　由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。 A． 反应（ 影响 ） 实验：甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液 乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液 结论：苯的同系物 被酸性KMnO4溶液氧化 解释：苯的同系物中，如果与苯环直接连接的碳原子上连有H原子，该苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色，与苯环相连的烷烃基通常回被氧化为 B。 反应（ 影响 ） ＋ 3HNO3 ＋ 3H2O TNT（ ）TNT是一种不溶于水的 晶体，烈性炸药。 问题思考 3．己烯中混有少量甲苯，如何检验？ 　 知识点三　芳香烃的来源及其应用 1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。 2．一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。 一、苯、苯的同系物、芳香烃 1．苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？ 　 　 2．是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？ 　 3．苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系？ 　 　 4．烃的来源及应用(填写下表空白处) 来源 条件 产品石油 常压分馏 减压分馏 催化裂化、裂解 催化重整 天然气 煤 煤焦油的分馏 直接或间接液化 典例导悟1　分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(　　) A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上