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新型硫酮基哌嗪荧光探针的合成及其对铜(Ⅱ)的识别性能

学兔兔 2014年第22卷 合成化学 V01.22.2014 第1期,016~019 Chinese Joumal of Synthetic Chemistry No.1,016—019 · 研究论文· 新型硫酮基哌嗪荧光探针的合成及其对铜(Ⅱ)的识别性能 贺琳彦,席海涛,孙小强 (常州大学石油化工学院,江苏常州 213164) 摘要:以苯胺和三氟乙酰乙酸乙酯为原料,经环合反应制得4.三氟甲基_2(1日)喹啉酮(1);1与劳森试剂反应 生成4.(三氟甲基)喹啉-2(1H).硫酮(2);2与间隔基反应合成中间体2-[(3-氯丙基)硫基]_4一(三氟甲基)喹 啉(3);将3连接到识别基团哌嗪上合成了一个新型的双荧光侧臂的探针化合物——1,4一二【3一{2一[4一(三氟甲 基)喹啉]硫基}丙基】哌嗪(4),其结构经 H NMR和LC—MS表征。uV-Vis和FL研究结果表明,4的发射波长 在396 nIn;对cu 具有良好的识别作用,在1.0×10’ mol·L~一1.0×10一tool·L 内可定量检测Cu2’含量。 关 键 词:4.(三氟甲基)喹啉-2(1H)-硫酮;硫酮基哌嗪;荧光探针;合成;光学性能 中图分类号:0626.4;0626.3 文献标识码:A 文章编号:1005—1511(2014)01-0016-04 Synthesis of a Novel Thiopiperazine Fluorescent Probe and Its Recognition Performance on Cu+ HE Lin-yan, XI Hai—tao, SUN Xiao-qiang (School of Petrochemical Engineering,Changzhou Unive~ity,Changzhou,213164,China) Abstract:A novel thiopiperazine fluorescent pr0be——1,4-bis[4一{[4一(trifluoromethy1)quinolin-2一 y1]thio}butyl】piperazine(4)was synthesized by a four—step reaction from 4一(trifluoromethy1)quinol— in-2(1H)一one and piperazine.The structure was characterized by’H NMR and LC—MS.The selectiv 0f 4 on Cu in methanol was investigated by UV—Vis and FL.The results showed that A of 4 was 396 Bin.4 exhibited selectivity f0r Cu in 1.0×10一’1T10l·L一 1. 0×10一 mol·L一 . Keywords:4一(trifluoromethy1)quinolin-2(1H)一one;thiopiperazine;fluorescent probe;synthesis; recognition performance 荧光探针是一种极好的生物分子传感器,具 的化合物作为相应的受体配体是现今十分活跃的 有灵敏度高、反应迅速等特点。尤其是近年发展 研究领域。哌嗪衍生物能选择性识别cu 、Mn 起来

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