新型非对称四硫富瓦烯环状冠醚衍生物的合成及其对碱金属离子的响应性能.pdfVIP

学兔兔 2015年第23卷 合成化学 Vo1．23．2015 第l2期，1116一l119 Chinese Journal of Synthetic Chemistry No．12，1116～1119 · 研究论文· 新型非对称四硫富瓦烯环状冠醚衍生物的 合成及其对碱金属离子的响应性能 张 睿，顾晓龙，纪 勇，许 明 (扬州职业大学 生物与化工工程学院，江苏扬州 225009) 摘要：在CsOH的c OH／DMF溶液中，4，5-二(氰乙硫基)乙二硫撑四硫富瓦烯(1a)，4，5一二(氰乙硫基)甲基 乙二硫撑四硫富瓦烯(1b)，4，5-二(氰乙硫基)丙二硫撑四硫富瓦烯(1c)和4，5-二(氰乙硫基)苯基四硫富瓦 烯(2)分别与五(乙二醇醚)二．对甲苯磺酸盐经偶联反应合成了4个新型的非对称四硫富瓦烯环状冠醚衍生 物(3a一3c和4)，其结构经 H NMR，”C NMR，ESI—MS和元素分析表征。用循环伏安法研究了3a一3c和4对 碱金属离子(Na ，Li ，K 和Rb )的响应性能。结果表明：2，3-二硫一(3 ，6 ，9 ，12 一四氧冠醚) ，7-丙二硫代 四硫富瓦烯(3c)和2，3-二硫一(3 ，6 ，9 ，12 ．四氧冠醚)-6，7-苯基四硫富瓦烯(4)对Na 响应较明显，其△E： 分别为30 mV和45 mV。 关 键 词：四硫富瓦烯；冠醚衍生物；合成；循环伏安法；金属离子响应性能 中图分类号：0626；0621．3 文献标识码：A DOI：10．15952／j．cnki．cjse．1005—1511．2015．12．1116 Synthesis of Novel Asymmetric Crown-annelated Tetrathiafulvalene Derivatives and Their Responsive Properties on Alkali Metal Ions ZHANG Rui， GU Xiao—long， J1 Yong， XU Ming (School of Biological and Chemical Engineering，Yangzhou Pol~echnic College，Yangzhou 225009，China) Abstract：Four new asymmetric ClOWn-annelated tetrathiafulvalene derivatives(3a～3c and 4)were synthesized by coupling reaction of 4，5一bis(cyanoethyhhio)一(ethylenedithio)tetrathiafulvalene(1a)， 4，5-bis(cyanoethyhhio)一methylethylene—dithiatetrathiafulvalene(1b)，4，5-bis(cyanoethylthio)~prop— ylenedithiatetrathiafulvalene(1c)，4，5一bis(cyanoethyhhio)-bnezodithiatetrathiafulvalene(2)with pen— ta一(ethyl-eneglyco1)di-p—toluenesulfonate in solution of CsOH and MeOH／DMF，respectively．The structures were characterized by H N