有机合成精选.ppt

* 有机合成方案的分析与设计 1 考题透视 江苏-11-17（15分）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 回答下列问题： （1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。 （2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称）。 知识考点1 官能团性质、识别及名称书写 能力考点1 由酚羟基迁移至萘羟基 （3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式。 ①能与金属钠反应放出H2；②是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。 知识考点2 同分异构体书写 能力考点2 依据性质构造官能团、碳架 （4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。 知识考点3 酯化反应产物书写 能力考点3 解析流程、分析反应 知识考点4 官能团转化、有机合成流程图的书写 能力考点4 信息素养（解析流程提取信息、直接利用信息）、问题转化、物质联系 （5）已知： ，写出以苯酚和乙醇为 原料制备的 合成路线流程图（无机试剂任用）。 合成路线流程图示例如下： 江苏-10-19. (14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 线路一： 线路二： (1)E的结构简式为 。 (2)由C、D生成化合物F的反应类型是 。 知识考点1 结构简式推断、书写；反应类型判断 能力考点1 逆向碎片拼接、式型匹配 江苏-10-19（14分）阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 线路一： 线路二： (3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G，G的结构简式为 。 知识考点3 多官能团多步反应产物书写 能力考点3 解析流程、分析反应 知识考点2 同分异构体书写 能力考点2 依据性质构造官能团、碳架 江苏-10-19(14分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。 线路一： 线路二： (4)H属于α-氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与 溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简式 。 (5)已知： ，写出由C制备化 合物 的合成路线流程图（无机试剂任选）。 合成路线流程图示例如下： 知识考点4 官能团转化、有机合成流程图的书写 能力考点4 信息素养、问题转化、物质联系 题型特征：有机合成方案的分析与设计 （1）物质分析:原料、中间产物推断 （2）线路分析:合成顺序的科学性、合成路径的简约性、目标产品的产率、环境保护等。 方法：原料的正向推衍、产物的片断解析、信息的合理插入、官能团的正逆向对接,直至全部合成线路的贯通并注意将分析结果运行检验。 （3）准确表达:按题示要求正确书写有机物结构简式、有机反应方程式、同分异构体、反应类型。 （一）合成方案分析 2 课程要点 目标产物 ？ D E F …… 原料 ？ A C B …… 官能团转化、衍变 顺向转化 信息插入 逆向解剖 基团保护、合成顺序、产率提高、污染减少等 综合优化 合成方案 （二）合成方案设计 3 教法选择：核心任务驱动下的问题探究教学法 4 素材研制及教学预设 选取经编码设置后的实际生产或实验中真实的合成方案作为课堂教学素材，引导学生在解决问题过程中掌握有机合成方案的分析方法。 以具有实际应用价值的目标产物的合成为问题背景，要求学生综合应用有机化学知识和各种问题解决策略，依据逆合成方法的原理，在联想创新中设计方案，在比较评价中优化方案。 以经典高考题例导入，让学生对高考的知识要点、能力要求了然于胸；在新情境下合成方案的分析、设计等问题探究过程中，培养学生综合运用有机化学知识，解决实际问题的能力。 试题原创1.化合物B是以β-紫罗兰酮为起始原料制备维生素A的中间体。 由β-紫罗兰酮生成B的过程如下