月桂烯合成产物的分析与表征.pdfVIP

第11期 庞 娟，等：月桂烯合成产物的分析与表征 ·39· 月桂烯合成产物的分析与表征 庞 娟，朱岳麟，熊常建 (北京航空航天大学材料科学与工程学院空天材料与服役教育部重点实验室，北京 100191) 摘要：以月桂烯为原料，氯化亚铜为氯化反应催化荆，三乙胺为酯化反应催化剂，三步合成了香叶醇／橙花醇等物质。并用红外和 气质联用技术对产物进行了分析表征。结果表明，红外谱图中出现了醇的特征峰3500em-1并且在指纹区出现了叔醇和伯醇中c — O的吸收峰，分别为1171 cm 及1000 ClTI～；气质联用结果表明，产物中主要含有月桂烯、柠檬烯、芳樟醇以及香叶醇和橙花醇。 含量分别为25．62％、8．86％、8．87％、17．94％以及33．99％，其中月桂烯及其产物均为B型结构。 关键词：月桂烯；红外；气质联用；表征 中图分类号：TQ655 文献标识码：A 文章编号：1008—021X(2011)l1一oo39一O3 月桂烯，又名香叶烯、7一甲基一3一亚甲基一1， 普遍植物中提取的红球菌将B一月桂烯转化成了香 6一辛二烯。无色或淡黄色油状液体，有香味。存在 叶醇。 于伞形科植物水芹的全草发油中，柏科植物杜松的 在对月桂烯合成香叶醇／橙花醇和芳樟醇等的 球果挥发油中，蔷科植物杏或山杏果实挥发油等植 研究方面，本文不同于之前刘先章和李谦和等人的 物中。月桂烯在天然精油中含量很少，远不能满足 工艺研究，而是着重于产物的分析表征研究。本文 合成香料工业的要求。目前，国内外工业上主要来 以月桂烯为原料，对月桂烯合成的产物，利用红外和 自于松节油主要成分之一——B一蒎烯的裂解反 气质联用技术技术对其进行了分析表征。 应 卜 。 I 实验部分 月桂烯以其三个独特的双键成为合成香料和药 I．1 材料与仪器 物中间体的非常重要原料。在英国BBA公司和美 BWS一1．5型电子天平(厦门佰伦斯电子科技 国Glidden公司，利用B一蒎烯的热裂解产物月桂烯 有限公司)；DF一Ⅱ型集热式磁力搅拌器(江苏正基 合成香叶醇／橙花醇早已实现了工业化生产。在国 仪器有限公司)；傅立叶变换红外光谱仪：仪器型 内，香料工作者和林产化工者一直致力于利用月桂 号：AVATAR；气质联用仪：仪器型号：DSQ。 烯合成香叶醇／橙花醇和芳樟醇。因此，有关这方面 月桂烯(GC含量≥90％，来自北京的百灵威公 的文章和专利很多，主要是研究了月桂烯合成香叶 司)，浓硫酸(≥98％，北京化工厂)，无水氯化钠，氯 醇和芳樟醇的生产工艺，比如刘先章 J、李谦和 化亚铜，无水乙酸钠，三乙胺，无水氯化钙，氢氧化 等。也有用其他原料合成香叶醇的，朱志庆 等人 钠，均为工业品。 用异戊二烯为原料合成了香叶基氯，进而合成了香 1．2 合成路线 叶醇。也有生物转化的，Mark L．等人‘6 利用从一种 。A HCI 南 — 人 JJ¨_烯 艟fE． 叶 樟jfL 乙艘 化 乙陂 ill 乙舱 傩