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第二章 烷烃和环烷烃 烃 hydrocarbons 只含有碳和氢两种元素的化合物 第一节 烷烃 Alkane 一、烷烃的结构 三、烷烃的异构现象 isomerism 四、烷烃的化学性质 室温下烷烃与强酸、强碱、强氧化剂或强还原剂不发生反应或反应很慢。 第二节 环烷烃 Cycloalkane 环烷烃中的碳原子也是 sp3杂化,因此只有当键角接近109o 28’,轨道的重叠程度最大,结构也越稳定。 * P119 烃 脂肪烃 aliphatic hydrocarbon 饱和烃——烷烃 不饱和烃 脂环烃 alicyclic hydrocarbon 芳香烃 aromatic hydrocarbon 苯型芳香烃 非苯型芳香烃 烯烃 炔烃 链烃 环烃 烃的主要来源: 天然气 甲烷(主要)、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷 石 油 各种烃的混合物:汽油 C5-11,煤油C11-15, 柴油 C15-18, 润滑油C16-20,石蜡C18-30, 沥青C30-40 煤 芳香烃等 结构特征:C为sp3杂化,各原子间以单键相连(?键)。 如: Tetrahedral, all orbital bond angles are 109.5o. 键角109o28’ 正四面体构型 ?键的特点:键能大,极化度小,稳定,且成键原子可绕键轴旋转。导致烷烃化学性质稳定,且具有特殊异构现象——构象异构 。 由于C上所连基团不同,键角有所变化,但也接近109o28’。 同系列(homologous series):具有相同的组成通式和结构特征的一系列化合物 同系物(homolog):同系列中的化合物互称为同系物 同系差:相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为CH2 。 同系物具有相似的化学性质,但反应速率往往有较大的差异;物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。 烷烃分子组成可用通式CnH2n+2表示。 伯碳(1°):一级碳原子,只与1个其他碳原子直接相连 仲碳(2°):二级碳原子,只与2个其他碳原子直接相连 叔碳(3°):三级碳原子,只与3个其他碳原子直接相连 季碳(4°):四级碳原子,只与4个其他碳原子直接相连 伯氢(1°H):伯碳上的H 仲氢(2°H):仲碳上的H 叔氢(3°H):叔碳上的H 不同类型的氢 反应活性不一样 碳原子的类型 饱和碳原子分为伯、仲、叔、季四种类型 1° 2° 3° 4° 二、烷烃的命名(P23-25) 1. 普通命名法 按分子中碳原子总数叫“某烷” ≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 表示, 10C 用十一、十二 等中文数字表示。 烷烃的英文名称:表示碳原子数的词头 + ane 词尾组成 CH4 甲烷 methane C2H6 乙烷 ethane C3H8 丙烷 propane C4H10 丁烷 butane C5H12 戊烷 pentane C6H14 己烷 hexane C7H16 庚烷 heptane C8H18 辛烷 octane 例如: 用“正”、“异”、“新”等字区别同分异构体 n- iso- neo- (正)戊烷 异戊烷 新戊烷 n-pentane isopentane neopentane 烃分子中去掉一个氢原子后剩下的原子团叫做烃基(R-) 常见的烷基见P24 其中1~4C 烷基英文名称要记住(词尾“ane”改为“yl”) 2. 系统命名法 选主链 碳链最长,取代最多 编号 位次最低 取代基 先小后大(优先基团后列出),同基合并 用中文小写“二、三、四”表明取代基数目,在英文名称中,基团按字母顺序先后列出,用“di、tri、tetra”表示取代基数目 4-甲基-6-乙基壬烷 6-ethyl-4-methylnonane 2,5-二甲基-3-乙基己烷 3-ethyl-2,5-dimethylhexane 有机化合物的分子组成相同而结构不同的现象 ——同分异构现象 异构现象 具有相同的分子式但结构式不同的化合物称为异构体 isomer 1. 碳链异构 carbon chain isomerism(P4)
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