第二章 结构与化学活性.pptVIP

* 4 非芳香性和反芳香性 非芳香性：若环状多烯的稳定性与开链多烯相差不多，则称为非芳香性。一般是?键因为立体原因未共轭导致。如环辛四烯： 反芳香性：具有4n个?电子的平面环状共轭多烯，其稳定性比开链多烯差（为什么？），则称为具有反芳香性。如环丙烯负离子、环戊二烯正离子等。 * 练习: 1.下列化合物或离子中有芳香性的是哪些？ 2. 下列化合物的酸性从大到小顺序如何？ 答：a,c,d有芳香性 答：ABC * 2.4 有机化学中比共价 键更弱的化学键 常见的弱相互作用包括场效应、超共轭效应、氢键、加成化合物。场效应、超共轭作用在前面已介绍，下面讨论氢键和加成化合物。 * 1 氢 键 电负性强的原子（N,O, F, S等）与电负性强的原子上的氢之间形成的键，可以存在于分子内或分子间，弱于共价键，强于范德华力。键能在8.4~41.8 kJ/mol。 常见形成氢键的官能团有：OH, NH, NH2, SH，F, Cl等 如乙酸的分子间氢键： * 氢键对化合物性质的影响 （1）、分子间氢键使化合物沸点，分子内氢键则使沸点降低。也可以使熔点升高。 （2）、溶质和溶剂之间的氢键使溶剂和溶质的溶解度变大。 （3）、氢键使气体和溶液定律缺乏理想性。 （4）、氢键会改变各种光谱带的位置。 （5）、氢键（尤其是分子内氢键）会改变化合物的化学性质。对分子酸性的改变很明显。 *