有机物结构测定公开课.ppt

第二节 有机化合物结构的测定 教学目标: 1、掌握有机化合物定性分析和定量分析的基本方法 2、了解质谱、核磁共振氢谱、红外光谱等现代物理测量方法 常见官能团的实验确定方法 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳叁键 溴的CCl4溶液 橙红色退去 酸性高锰酸钾溶液 紫色退去 卤素原子 NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液 有沉淀生成 醇羟基 钠 有氢气放出 定性分析 官能团种类 试剂 判断依据 酚羟基 FeCl3溶液 显色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 李比希——定量分析 取一定质量含C、H（O）的有机物 氧化 H2O CO2 用无水 CaCl2吸收 用KOH浓 溶液吸收 得前后质量差 得前后质量差 计算C、H含量 计算O含量 得出实验式 例、5.8 g某有机物完全燃烧，生成CO2 13.2 g , H2O 5.4 g 。计算该有机物的实验式 思考：能否直接确定该有机物的分子式? n(C)∶n(H)∶n(O)＝（13.2／44）∶（5.4×2／18）∶（1.6／16） ＝0.3：0.6：0.1＝3∶6∶1 ∴实验式为 C3H6O 若该有机物的相对分子质量为58，则分子式如何? 分子式为 C3H6O （1）M = m/n （2）M1 = DM2 (D为相对密度) （3）M = 22.4 L/mol ·ρg/L=22.4ρ g/mol (标况下气体) 相对分子质量的确定 ⑷ 质谱法（最精确、快捷测Mr的方法） 思考：确定相对分子质量的方法有哪些？ 质谱仪 ——相对分子质量的确定 有机物分子 高能电子束轰击 带电的 “碎片” 确定结构 碎片的质荷比 质谱法 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 质荷比：碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值 质谱仪 练习．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。设H＋的质荷比为β，某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是（ ） A 甲醇 B 甲烷 C 丙烷 D 乙烯 B 某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式 n(C)∶n(H)∶n(O)＝（52.16／12）∶（13.14／1）∶（34.7／16） ＝2∶6∶1 探究：未知物A的结构 实验式为 C2H6O CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 结论：有机物A的分子式为C2H6O 相对分子质量的确定 甲醚 乙醇 写出C2H6O可能的结构： 有机物A的分子式为C2H6O ②核磁共振氢谱 ①红外光谱 作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 分子结构的鉴定 利用特征反应鉴定出官能团，再进一步确认分子结构 2.物理方法： 1.化学方法： 1.红外光谱(IR) 可以获得化学键和官能团的信息 CH3CH2OH的红外光谱 结论：A中含有O-H、C-O、C-H 核磁共振仪 C―O―C 对称CH3 CH3OCH3的红外光谱 练习、下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为： C―O―C C=O 不对称CH3 CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3或CH3COCH2OCH3