第六章黄酮类化合物.ppt

本章主要内容 一、概述 二、黄酮类结构与分类 三、黄酮类化合物的理化性质 四、黄酮类化合物的提取分离 五、黄酮类化合物的色谱检识 §6－1 概述 一、结构特征（名称来源） 二、颜色—— 黄色、红色、蓝色、紫色等 三、定义——凡具有C6－C3－C6 基本骨 架的衍生物。 四、分布：广泛分布于自然界，数量列天 然酚性成分之首。 五、生理活性—— 抗菌、保肝、扩冠、降 胆固醇、抗癌、抗凝血。 §6－2 结构分类 分类依据 ： 1、C环氧化程度 2、B环连接位置 3、C环开环与否 4、C3－位有无OH取代 一、苷元分类 1、黄酮 R＝H 黄酮醇 R＝OH 2、二氢黄酮 R= H 二氢黄酮醇 R＝OH 3、异黄酮 4、二氢异黄酮 5、查耳酮 6、花色素 7、橙酮 8、黄烷3－醇 R1＝ OH R2＝ H 黄烷3、4－醇 R1＝R2＝OH 9、双苯吡酮类 二、黄酮苷的分类 1、糖的种类 单糖—— D－glc D－gal D－xyl L＝rha L－arab D＝glcA D＝galA 双糖— 槐糖 （2glcβ1－2）、 龙胆二糖（2glcβ1－6） 芸香糖—— （rha α1－6－glc） 新橙皮糖—— （rha α1－2 glc） 刺槐二糖—— （rha α1－6 gal） 三糖——龙胆三糖 （glc β1－6glcβ1－6fru） 槐三糖 （glc β1－2glc β1－2glc） 2、糖的连接位置 —— 3、7、3’、4’位易与糖结合 3、苷原子 O－苷 （为主） C－苷 （少数） 多在C6、C8位与glc 结合 常见取代基—— Ar－OH、OCH3、 －CH3 异戊烯基 三、常见黄酮类化合物 1、黄酮类 ： 木犀草素 （5、7、3’、4’－四OH~） 黄芩素 （5、6、7－三OH~） 黄芩苷 （黄芩素－7－O－glcA） 2、黄酮醇 山奈酚 （3、5、7、4’－四OH~） 槲皮素 （3、5、7、3’、4’－五OH～） 芦丁 （槲皮素3－O－芸香糖） 3、二氢黄酮 橙皮素 甘草素 杜鹃素 4、异黄酮 葛根素 大豆素 5、黄烷类 儿茶素 6、双黄酮 银杏素 7、双苯吡酮 异芒果素 四、黄酮类化合物的生物活性 （一）对心血管系统的作用 芦丁、橙皮苷、儿茶素——具有Vp样作用，治疗高血压辅助药 芦丁、葛根素、—— 活血化淤、扩冠。具有活血化淤的中药一般降血脂和胆固醇的作用 。 （二）抗肝脏毒性作用——水飞蓟素、儿茶素 （三）抗炎作用—— 许多黄酮具有抗炎、祛痰、解热、抑制血小板凝聚 。 四、黄酮类化合物的生物活性 （四）雌性激素作用—— 大豆素等异黄酮有此作用 （五）抗菌及抗病毒—— 木犀草素、黄芩苷、黄芩素有抗菌作用；槲皮素、桑色素、山奈酚等有抗病毒作用 （六）泻下作用——营实苷有泻下作用 （七）解痉作用—— 异甘草素及大豆素可解除平滑肌痉挛样作用 §6－3 理化性质及显色反应 一、形状 1、形态——苷元多为晶体；苷少数为无定形粉末 2、旋光性 苷类——多为左旋（因结合了糖） 苷元 —— 二氢黄酮（醇）、二氢异黄酮、黄烷醇有旋光性； 其他黄酮无旋光性（因分子中无手性碳） 3、颜色 黄酮（醇）及其苷—— 灰黄～黄色 查耳酮及橙酮——黄～橙黄色 有交叉共轭 二氢黄酮及异黄酮——无色（或微黄色）无交叉共轭 花色素—— 红、紫、兰等色 颜色有所不同的原因： （1）与分子是否存在交叉共轭体系有关 （2）与助色团的数目和位置有关 助色团数目越多λ越向红位移 7、4’位引入助色团，颜色加深至可见光 （3）与介质PH有关——指花色素： PH 7 红色； PH＝8.5 紫红色