芳香醛缩对甲基苯甲酰腙合成及其杀虫活性.docVIP

芳香醛缩对甲基苯甲酰腙合成及其杀虫活性 　　摘要：以对甲基苯甲酸甲酯、水合肼、芳香醛为原料，合成了7种芳香醛缩对甲基苯甲酰腙类化合物，目标化合物对菜粉蝶幼虫进行了触杀、胃毒和拒食活性试验。结果表明，该类化合物对菜粉蝶幼虫主要表现为触杀作用，胃毒活性和拒食活性较弱；其中以2，4-二氯苯甲醛缩对甲基苯甲酰腙的触杀活性最强，处理24、48 h后，对菜粉蝶幼虫的EC50分别为65.78、54.31 mg/L 关键词：芳香醛；酰腙；合成；杀虫活性 中图分类号：O621.3 文献标识码：C 文章编号：0439-8114（2016）21-5545-03 DOI：10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2016.21.026 Study on the Synthesis and Insecticidal Activities of Aromatic Aldehydes p-methyl Benzoyl Hydrazone LI Shui-qing，YI Xiong-jian，REN Jun-feng，CAI Yi-ming，WU Meng-xia，YUAN Ai-li （College of Chemistry and Environmental Engineering， Yangtze University， Jingzhou 434023， Hubei， China） Abstract： Taking p-methyl benzoic acid methyl ester，hydrazine hydrate and aromatic aldehydes as materials，seven compounds of aromatic aldehydes p-methyl benzoyl hydrazone were synthesized in lab and their chemical structures were confirmed by elemental analysis and the infrared spectrum. The contact toxicity，stomach toxicity and antifeedant activity of seven compounds were tested against Pieris rapae larvae. The results showed that，these compounds had stronger contact toxicity and weaker stomach toxicity and antifeedant activity. Among the seven compounds，2，4-dichlorobenzaldehyde p-methyl benzoyl hydrazone had the strongest contact toxicity. Toxicity tests of 2，4-dichlorobenzaldehyde p-methyl benzoyl hydrazone showed that the EC50 of contact toxicity for cabbage caterpillar in 24 h，48 h after treatment were 65.78 mg/L，54.31 mg/L respectively. Key words： aromatic aldehydes； acylhydrazone； synthesis； insecticidal activities 酰腙?化合物是由酰肼与醛或酮缩合而成的一类Schiff碱类化合物，含有一个很好的活性亚结构基团（-CONHN=CH-），在亲生物的环境中表现出良好的生物活性、较强的配位能力和多样的配位方式，在农药、医药、材料和分析试剂等方面受到了广泛关注，一直是国内外学者的研究热点之一。研究表明，酰腙类化合物具有抑菌和抗病毒[1-5]、杀虫[6]、除草[7，8]和抗肿瘤活性[9，10]。为了寻求更具潜力的农药先导化合物，本研究根据有机化合物基团活性叠加的原理，设计、合成了7个芳香醛缩对甲基苯甲酰腙类化合物，并对这些化合物进行了杀虫活性试验 目标化合物的合成路线如下： 1 材料与方法 1.1 目标化合物合成试验 1.1.1 试剂及仪器 主要试剂：对甲基苯甲酸甲酯、水合肼、无水乙醇、呋喃甲醛、苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、2，4-二氯苯甲醛、对氯苯甲醛、对硝基苯甲醛、邻氯苯甲醛均为市售分析纯试剂 主要仪器：全自动元素分析仪Vario EL Ⅲ（德国Element