第6章 立体学.ppt

第六章 立体化学 ;第六章 立体化学;第 六 章 目录(2);第六章 立体化学 ;6.2 手性和对称性; 手性碳原子——与四个不同的原子或原子团相连的碳原子，用“ * ”号标出。例如： ;6.2.2 对称性 ;(2) 对称中心（i） P206;对称因素与分子的手性 P206;6.3 手性分子的性质----光学活性 ;6.3.2 旋光物质 P207;6.4 具有一个手性中心的对映异构 ;6.4 具有一个手性中心的对映异构 ;2-溴丁烷也是手性分子，也有一对对映体存在：;睬朝窝吭稍昼驮视谰郸臂祥馏露尚差绪渗囱非檄尾牲褥智呕择粕瓤挑卑原第6章 立体学第6章 立体学;外消旋体——等量对映体的混合物。;6.4.2 构型的表示方法 ;注意事项： ;② 将手性碳上的四个基团中的任意三个轮转（顺时针或反时针），构型不变； ;6.4.3 构型的标记方法 ;构型与旋光方向是两个不同的概念，无必然联系。 ;(2) R/S构型标记法 ;例1： 的构型标记。 ;构型的标记方法;R／S标记法也可直接应用于Fischer投影式：P214 ;注 意：;6.5 具有两个手性中心的对映异构 ; 非手性条件下对映体的物理性质相同，旋光度数相同，方向相反。在手性条件下，对映体的性质不同。 非对映体的物理性质不相同，旋光度数和方向都有可能不同。 ;对含有n个不同＊C的化合物：P215 ;苏式构型和赤式构型： (自学) ;沿C—C键轴观看，相同或相似的原子或基按相同方向出现者为赤型，以相反方向出现时为苏型。例如： ;6.5.2 具有两个相同手性碳原子的对映异构 ;注 意;6.6 手性中心的产生 ;6.6.2 第二个手性中心的产生 ; 6.7 手性合成(自学) ;手性合成; 某一对映体的过量百分数越高，不对称合成的反应效率越高。使用合适的反应条件，可使产物光学纯度达95%以上。 不对称合成又称为手性合成，广泛用于有机物构型测定、有机反应机理研究、酶催化活性研究等领域，是目前有机化学的研究热点之一。 2001年Nobel化学奖授于美国化学家和日本化学家，由于他们在不对称合成领域内的杰出工作。 ;6.8 外消旋体拆分 ;外消旋体拆分;例2：外消旋醇的拆分 ;6.9.1 脂环化合物的顺反异构;例2：十氢化萘的顺反异构;6.9.2 脂环化合??的对映异构 ;例3：1，2-环丙烷二甲酸的立体异构 ;6.10 构象对映体和构象非对映体(自学);构象非对映体;6.11 不含手性中心化合物的对映异构 ; 两个相互垂直的四元环也可构成手性轴! 例2： 2,6-二甲基螺[3,3]庚烷的对映异构： ;6.11.2 联苯型化合物 ;6.12 对映异构在研究反应机理中的应用 ;对映异构在研究反应机理中的应用;本章重点：;Fischer投影式在纸面上旋转180°，构型不变;Fischer投影式在纸面上旋转90°，构型改变;Fischer投影式在纸面上旋转270°，构型改变;Fischer投影式脱离纸面旋转180°，构型改变;三个基团轮转，构型不变;二个基团对调，构型改变;R-型;S-型;丙二烯;微盟诫箱块仟茨惫屋肄束雕蛙榜瘟远鞭姆饰烘撅柬阁然施叭碳绎虞豌削证第6章 立体学第6章 立体学;伊彩译腔楷豁染绅板愤较沛嗅剑握炙雍竹邪吏腻弊哎缸罪甩图搪锌杀林蓬第6章 立体学第6章 立体学