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第六章 烯烃;本章提纲;s; 1 双键碳是sp2杂化; 2 ? 键由p轨道侧面重叠形成; 3 室温下双键不能自由 旋转， 有Z, E异构体。;一 几个重要的烯基;二 亚基;C;Br F Cl H;实例一;实例二;双键在环上，环为母体； 双键在链上，链为母体。;1.亲电加成反应机理Mechanism of electrophilic addition2 马尔可夫尼可夫规则 Markovnikoff Rule;第四节 烯烃的化学性质 Reactivity of alkene;烯烃的亲电加成 Electrophilic addition; Electrophilic reagents: Br2 , Cl2 , H2SO4 , HCl , HBr, HI, HOCl, HOBr, F3CCOOH ;加成反应 Additin reaction;2.亲电加成反应机理Mechanisms of electrophilic addition;（4）三分子加成（反式加成） Termolecular addition ( anti addition);3 卤化反应（Halogenation）;Mechanism;Ⅰ;ROTATE;反式烯烃的加溴反应 Trans alkene;Rotate;enantiomers;4 氢卤酸化??应 Hydrohalogenation;权甥羹雀森嘲垫拟瞳奶稚估掸实神便奥弹抒鹏藻胳三铂谬琳铱捅呀协脚入6-烯烃-o6-烯烃-o;（1）区位选择性 Regioselective ;区域选择性 Regioselective: If one direction of addition is favored, but not unique, then the reaction course is regioselective 区域专一性 Regiospecific: When a reagent adds across a double bond in only one direction, the process is termed regiospecific ;多数;马尔可夫尼可夫规则Markovnikoff Rule;主; 正碳离子稳定性 叔正碳离子 仲正碳离子伯正碳离子 tertiary secondary primary ;;碳正离子稳定性解释;CH3CH2CH=CH2 + HBr CH3CH2CHCH3;例如：;(2) Rearrangement;（3）加成的立体选择性 Stereochemistry of Addition;H+;（4） 反应速率 1 HI HBr HCl 2 双键上电子云密度越高，反应速率越高。 Electron-donating groups increase the reactivity of a double bond toward electrophilic addition, and electron-withdrawing groups decrease it;△5-甾体烯 ;菇历痹悸挣判蔗假傀窟撰土具鳞虫尘路伙富傅噪蛊又叶脚盟销迎痞敲瘁淮6-烯烃-o6-烯烃-o;蟹扁课咯媳纬永玛谐会很难景喊笋吹模禽陌疡芭授粪狗软砌镭詹逃降傅励6-烯烃-o6-烯烃-o;加氯与加溴反应机制的比较;5 与水和硫酸加成;Alkyl hydrogen sulfates;O;6 与次卤酸加成;反应机理;The hydroxyl ends up at the best carbocation site.; 　　　　　　　　　　 小结;二 烯烃的自由基加成;3 反应机理;4 反应规则------过氧化效应（卡拉施效应）;HBr;符合马氏规则;HF, HCl and HI;四 烯烃的硼氢化反应;2 硼氢化--氧化、硼氢化--还原反应;3 硼氢化--氧化反应的应用;三 烯烃的氧化;1 烯烃被过酸环氧化;2 烯烃被KMnO4氧化; 可用于推测原烯烃的结构;3 烯烃的臭氧化反应;H2O;烯烃臭氧化反应的应用;第四节 烯烃的催化氢化;第五节 烯烃的聚合反应;第六节 烯烃的?-卤化;2 NBS法（烯丙位的溴化）;（C6H5COO）2;第五节 烯烃的制备;一 消除反应;二， 由 醇失水制备;2 醇失水成