有机化学(上册)五院校(第一、二章).docVIP

第一章 绪 论 第一节 有机化学的研究对象 一、有机化学 有机化学(Organic chemistry)是化学科学的一个分支，是与人类生活有着极其密切关系的一门学科。它研究的对象是有机化合物(organic compounds)，有机化合物简称为有机物。什么是有机化合物呢？19世纪初，有机物都是从生物体中分离出来的，有机物的涵义是“有生机之物”。到了19世纪中期，人工合成了不少有机化合物。人们把不论是从生物体取得的，还是合成来的，统称为有机物。 自从Lavoisier，A．L．(1743~1794)和Von Liebig，J．F.(1803~1873)创造有机化合物的分析方法之后，发现有机化合物均含有碳元素，绝大多数的还含氢元素，此外，很多的有机化合物尚含有氧、氮等元素。于是，1848德国化学家葛美林(Gmelin L 1788~1853)、著名化学家凯库勒(Kekülé F A 1829~1896)认为碳是有机化合物的基本元素，把碳化合物称为有机化合物，把有机化学定义为碳化合物的化学。后来，德国化学家肖来马(Schor1emmer C 1834~l892)在此基础上发展了这个观点，这就是碳的四个价键除自相连结外，其余与氢结合，于是就形成了各种各样的烃，其他碳化合物都是由别的元素取代烃中的氢衍生出来的，因此，把有机化学定义为研究碳氢化合物（烃）及其衍生物的化学。 为什么要把有机化学作为独之的一门学科釆研究呢？其上要原因是由于有机化合物的种类极多，而且很重要；其次是因有机化合物具有与典型无机化合物不同的共同特性。 现在已知有机化合物有700万种以上，而且还不断增加，几乎每天都有新的有机化合物合成或被发现。探其原因，首先由于构成有机化合物的主体碳原子互相结合的能力很强，一个有机化合物分子中碳原子的数目可以很多，连接的方式又可以多样化；其次是，在有机化合物中普遍存在着同分异构现象。什么是同分异构现象呢？例如我们熟知的乙醇，其分子式为C2H6O，同时又是甲醚的分子式。但它们的化学结构不同：(1)为乙醇的构造式，(2)为甲醚的构造式。两者的性质不同，属于两类化合物。 同分异构现象是有机化学中极为普遍而且很重要的现象。具有相同的分子式而结构不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。同分异构现象在无机化学中较为罕见。在有机化学中不能只用分子式来表示某一有机化合物，必须使用构造式或结构式。 二、有机化合物的特点 有机化合物与典型的无机化合物在性质上有着不同的共同特性，过去人们常用有机化合物这些特性来初步区别无机物。但随着科学的进步，有机化合物和无机化合物之间并无截然不同的界线。现将有机化合物的共同特性叙述如下： (1)有机化合物一般可以燃烧。而大多数无机化合物则不易燃烧； (2)有机化合物的熔点较低，—般不超过400℃，而无机化合物一般熔点较高。难于熔化； (3)有机化合物大多数难溶于水，易溶于非极性成极性小的有机溶剂中。然而，也有一些有机化合物在水中有较大的溶解度； (4)有机化合物反应速度较慢，通常要加热，或加催化剂，副反应也较多。而很多无机化合物溶液反应瞬间即告完成、随着新的合成方法的出现，改善反应条件加快有机化合物的反应速度也是很有希望的。例如，游离基反应就是以爆炸方式进行的。 由于反应复杂，我们在书写有机反应方程式时常采用箭头，而不用等号。一般只写出主要的反应及其产物，有的还需要在箭头上表示出反应的必要条件，反应方程式一般并不严格要求配平，只是在计算理论产率时对主反应才要求配平。 必须再次指出，上述有机化合物的共同性质是指大多数的有机化合物来说的，不是绝对的。如四氯化碳不但不易燃烧而且可作灭火剂。 三、有机化学的产生和发展 科学的产生和发展都是与当时社会生产水平和科学水平相联系着的。十八世纪欧洲工业革命之后，社会的需要，科学技术的进步，分离提纯有机物的技术进展很快，先后分离出酒石酸(1769)、乳酸(1780)、奎宁(1820)等等。随着有机物纯品的增加，分析技术的发展，测定了不少有机化合物的组成，这对于认识有机化合物无疑是一个重要阶段。但还未能用人工方法合成出有机物，因而当时盛行的“生命力”论认为有机物是由有机体内的生命力创造出来的，实验室里不能制造出来，可是，科学总是前进的，1828年德国化学家维勒(W?hler F 1800~1882)在实验室里蒸发无机物氰酸铵水溶液得到了尿素： NH4CNO (NH2)2CO 氰酸铵是一种无机化合物，尿素是一种有机化合物，氰酸按可由氯化铵和氰酸银反应制得。 NH4Cl+AgCNONH4CNO+AgCl 尿素的人工合成，提供了一个从无机物人工制成有机物的一个例证，动摇了“生命力”论的基础。以后又陆续合成了不少有机物，如1845年柯尔伯(Kolbe H 1818~1884)合