【2017年整理】7 习题详解.docVIP

7 习题详解 1．命名下列化合物。 10个化合物的命名都容易掌握，也必须掌握。化合物2（）叫苄基氯是衍生物命名法的叫法，其系统应该是?-氯代甲苯。 2．写出下列化合物的结构式。 （1）1－苯基－1－氯丙烷： （2）2－氯－1, 4－戊二烯： （3）溴代环己烷： （4）2－甲基－3－溴丁烷：给甲基2位编号是由于名称中甲基先写。 （5）烯丙基溴 ： 系统名是3-溴丙烯。 （6）丙烯基溴： 系统名是1-溴丙烯。 3．写出下列反应的主要产物。 （1）。不必写酸碱对。 （2）略。 （3）略。 （4）不必写酸碱对。 （5）分子中，有一个连接在双键碳原子上的Cl，不能被取代；还有一个烯丙式Cl，容易被取代。所以产物是。这是选择性反应的实例。 （6）此消除反应不能按扎伊采夫规律判断主要产物，但生成双键与苯环共轭的产物更稳定，因此主要产物是。 （7）同（5），属选择性反应，，产物是一硝酸酯。。 （8），I-是更强的亲核试剂。 （9）取代反应，得到一叔醇。 （10）消除反应，得到一烯烃。注意这两个反应，在此处是作为一个对比出现：相同的反应物，都是叔醇，比较容易生成碳正离子；不同的反应条件，（9）是NaOH/H2O(10)是NaOCH3/CH3OH（9）(10)主要是消除反应。 如果不是以对比的方式出题，那么两者都会同时发生取代和消除，不过是谁强谁弱而已。 （11）应写出3个反应产物。 4．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。 （1）：溴原子连在双键碳原子上，属乙烯式卤代烃，不能发生取代反应表现惰性；：溴原子连在双键的?位碳原子上，属烯丙式卤代烃，具有高取代活性；：一般的2级卤代烃，中等取代反应活性。这样的反应活性差异可以用AgNO3/乙醇溶液鉴别，烯丙式卤代烃立即会出现白色沉淀，乙烯式卤代烃即使是加热也不会出现沉淀，2级卤代烃经数分钟振摇或加热会出现沉淀。 （2），，：同上，卤代苯不能发生取代反应。 5．比较下列各组化合物进行SN1反应的速率。 （1）：2o卤代烃，：3o卤代烃，：3o卤代烃。3o卤代烃发生SN1反应更快，而碘代烃比溴代烃更快。 （2）：3o卤代烃，：2o卤代烃，：1o卤代烃。 （3）1－苯基1－氯丙烷1－苯基2－氯丙烷苯基氯丙烷：1o卤代烃，：2o卤代烃，：3o卤代烃，发生SN2反应的速率是1o卤代烃2o卤代烃3o卤代烃（比较背面进攻的位阻大小）。 （2） 7．下列各种情况下，卤代烷的水解反应是属于SN1历程还是SN2历程？ （1）产物构型完全转化：SN2反应，背面进攻才产生构型翻转。 （2）反应分两步进行：SN1反应，碳卤键断裂是1步，形成新的?键是第2步。 （3）增大碱的浓度，反应速率加快：SN2反应，水解反应是OH-作为进攻试剂的亲核取代反应，若反应速率与亲核试剂浓度有关，那是双分子反应。 （4）产物外消旋化：SN1反应，碳卤键断裂生成碳正离子，亲核试剂作用于碳正离子时，相对于碳正离子的平面构型，可能得到等量的两面进攻的产物，产物形成外消旋化。 8．化合物2, 3－二甲基－3－溴戊烷在碱的乙醇溶液中消除HBr时生成下列三种烯烃，哪一个是主要产物？为什么？ （1）（2）（3） （2）符合扎伊采夫规律，消除反应得到双键上取代最多的烯烃。（2）中双键上有4个取代：1个乙基和3个甲基，（1）是2个取代：1个异丙基和1个乙基，（3）是3个取代：1个异丙基和2个甲基。 9．比较下列各组碳正离子的稳定性顺序。 （1）：烯丙基碳正离子，：1o碳正离子,: 2o碳正离子。 :苄基碳正离子，：1o碳正离子, ：o碳正离子稳定性：的结构式，并写出各步反应式。 3