同分异构体问题分析和解答——李丽.docVIP

同分异构体问题分析和解答 单 位：迁安一中 任教学科：化 学 姓 名：李 丽 同分异构体问题分析和解答 一、案例背景： 多年来，同分异构现象和同分异构体一直是高考化学命题，不但考查考生对同分异构特别是思维的严密性、有序性。同分异构体的书写与数目的计算往往能联系当年的时事 三、案例分析与启示 （一）、同分异构体的分类 同分异构体通常可以有以下类型：①碳链异构，由碳l一丁2一丁烯或l一丙醇，2一丙醇等。③官能团异构，分子组成 （二）、同分异构体的书写规律 同分异构体的书写是有一定规律的，按一定顺序来书写1.碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散， ①；②； ③； ④；⑤ 注意：在第1位C原子上不能出现甲基，在第2位C原子3位C原子上不能出现丙基以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式共5种那么6H13Cl的同分异构体Cl即可（即官能团的位置异构），由①得3种，由4种，由③得5种，由④得2种，由⑤得3种，共17种。，C6H13N02也l 7种C7H1402属于饱和一元羧酸的同分异构体有17种C6H13CH0即可看出同分异构体的种数。链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出 碳链种类 1 1 1 2 3 5 烷基种类 1 1 2 4 8 17 2．链中官团如、碳碳叁键、酯基如属于烯烃的同分异构体先写出如前所5种碳链，再看双键可在什么位置共l3种。 如分子式为C6H1202属于酯的同分异构体可C5H12一C00，5碳链有：①②、③，由第一种碳链有三种 C—H，这样就有三种酯；有两种碳碳键就有四种酯（酯基可以翻转）。例如(夹入碳氢键的)；（夹入碳碳键的）如果将酯基翻转有可得到。而第二种碳链有三种碳碳键和四种碳氢键这样就有十种同分异构体，第三种碳链则有一种碳碳键和一种碳氢键异构体就有三种，那么C6H1202属于酯的同分异构体立体结构找对称(等效)是关键 的氯代物同分异构现象。a、b两条2种。(可通l80°后比较，若重合则为同一物质) 再写二氯代物：烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一只是要注意：写第二Cl的位置，移动另外一个Cl，从而(×表示另一个Cl原子的可能位置)限(A)～(D)中，与2－萘酚（）互为同分异构体的有（填字母代号） 。通过分析不难得出答案为（A）（B）（C）。 3．3判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体数目；或者依据烃基的同分异构体数目进行判断。 例如07年高考全国Ⅰ有机题的第四问： （4）符合下列3个条件的B（）的同分异构体数目有 个。(i)含有邻二取代苯环结构、(ii)与B有相同官能团、(iii)不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式： 。 通过分析不难得出符合三个条件有3种同分异构体，他们分别是： 、、。 例如07年高四川理综有机题的第三问： （3）①芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E的所有可能的结构简式是_________________________________________。 分析：该问要求苯环上的一溴取代物只有一种实际是要求苯环上剩余的氢只有一种位置，所以可以从苯环侧链的种类和位置综合分析同分异构体的。若苯环只有一个侧链，则苯环上的氢原子有三个位置不符合题意；若有两个相同的取代基应该在对位，应为两个“—CH2Cl”；若为三个相同的取代基则应在间位，根据有机物的分子式，除了一个苯环外不可能形成三个相同的取代基，该情况不成立；若为四个取代基应该是两对相同的取代基应该采用定动原则进行书写共有六种。答案如下： 、、、 、、。 同分异构现象和同分异构体在有机化学知识体系中所占特殊地位，使得它一直是高考化学命题的热点。而且命题形