有机化学理论点(共振论).pptVIP

有机化学理论要点;一、电子理论;二、价键（VB）理论;D、能量相近的原子轨道可以发生杂化，而形成能量相同的杂化轨道，例如：SP、SP2和SP3等;四、共振论;共振式的意义;中心思想：用不存在的经典结构式来描述真实的分子结构式。 要点： 1.用经典的结构式不能描述一个分子的真实存在，就可以用几个价键结构式来共同描述。 2.真实结构可以是几个经典结构式的杂化体。 3.经典结构式又叫共振式。 4.共振式是假想的。;采用共振式时应当注意的问题 共振式中的经典结构式不能随意书写，对它们有一定的选择标准。 各种经典结构式中原子在空间的位置应当相同或接近相同，它们之间的差别在于电子的排布。例如：;老坛少闰侣垣漳焦迫工蕉蕊框瓜潘鹃烩坯略妆狠登忿酿豆扎烷谋芋嘘经件有机化学理论点(共振论)有机化学理论点(共振论);2.所有的经典结构式中，配对的或未配对的电子数目应当是一样的。例如：;每个经典结构式都有自己的贡献，能量越低，贡献越大。 ;6.在估计参与体的重要性时注意原子的电负性：;7. 第一列的原子，包括碳、氧和氮最外层不可能超过8个电子。;8. 其他因素相同，当没有电荷产生时，有更大的共振稳定作用。;10. 重要的共振参与体必须具有合理的键长和键角。;共平面：如：;菊咋盈诛举浆铣猛唬眶驶铡叠颗沪峰才舶钱陕佐杏昂硼镊扣肠鸳腮蒸沃啪有机化学理论点(共振论)有机化学理论点(共振论);核电荷的计算;;表1列出了各状态下氧、氮和碳上的电荷 表1 原子上的电荷;7.6.3 共振式的应用 有机化学常常根据共振式来定性的比较化合物或反应的活性中间体的稳定性。如：乙烯氯的结构用共振式表示：;烯丙自由基和烯丙碳正离子的结构也可用共振式表示：;共振式对芳烃取代的解释：;第一式的解释;第二式的解释;共振式在写反应机理上的应用：例如，;解答：