对氨基苯磺酰胺.pdfVIP

有机化学实验 实验指导书：有机化学实验（兰州大学、复旦大学编） 综合性实验项目名称 对氨基苯磺酰胺的制备 一、实验目的和要求 1、掌握由乙酰苯胺经氯磺化，氨解和水解等多步反应制备磺胺药物的原理和方法。 2、掌握气体捕集器的使用，回流，脱色，重结晶等操作。 二、实验基本原理 乙酰苯胺经过氯磺化，氨解与水解等反应转变为对氨基苯磺酰胺（磺胺）。 心 中 验 实 三、主要仪器设备及实验耗材： 学 实验耗材：乙酰苯胺 5.0g （0.037mol ）, 氯磺酸 12.5ml （0.19mol ）,浓氨水:35ml,浓盐酸,碳酸 钠 化 主要仪器：搅拌棒、尾气吸收装置、减压抽滤装置及常规玻璃仪器 四、实验步骤 学 大 （一） 对乙酰氨基苯磺酰氯的制备 1、投料和反应：①干燥的 100mL 锥形瓶中加入 5.0g 干燥的乙酰苯胺，石棉网上小火加热熔 昌 化，冷却使熔化物凝结成块。 ②冰水浴中充分冷却后，一次加入 12.5mL 氯磺酸（通风橱中），立即装好如图反应装置。 南 ③待固体全部溶解后，温水浴中加热 10 分钟至不再有 HCl产生为止。 2、 后处理: 冰水冷却，通风橱中，强烈搅拌下细流慢慢倒入盛有 120g碎冰的大烧杯中， 搅拌，抽滤得白色固体，少量冷水洗涤，粗产品直接用于下步制备。 （二） 对乙酰氨基苯磺酰胺的制备 上述粗产物放入烧杯，搅拌下慢慢加入 17.5mL 浓氨水，继续搅拌 15min，然后加入 10mL水， 石棉网上小火加热 10 分钟以除去多余的氨。冷却，抽滤，冷水洗涤，得粗产品，直接用于 下步水解。 （三） 对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备 1、 反应：100mL 圆底烧瓶中加入上述粗品和 3.5mL浓 HCl，投入沸石，石棉网上小火回流 0.5h，至全部产品溶解后冷却至室温。如溶液呈黄色,并有极少量固体,则需加入少量活性炭 煮沸 5 分钟,抽滤得滤液。 2、 后处理：滤液转入大烧杯中，搅拌下加固体碳酸钠（约 4g）中和至 PH=7～8，冷却，抽 滤，洗涤。 3、 精制：粗品用水重结晶，产量约 3～4g。 4、 测定熔点：纯对氨基苯磺酰胺为白色叶片状晶体，熔点：165～166℃。 五、实验关键及注意事项 1、氯磺酸对皮肤有强烈的腐蚀性，在空气中冒出大量 HCl 气体。遇水会发生猛烈的放热反 应，所以反应中所用仪器及药品必须干燥。废液不能倒入水槽，应倒入废液缸。 2、氯磺化过程中，有大量氯化氢气体产生，所以装置应严密，在通风橱中进行。导气管的 末端应接近水面，但不能插入水面，否则可能倒吸而引起严重事故。 心 中 六、思考题 1．为什么苯胺要乙酰化后再氯磺化？直接氯磺化行吗？验 2 ．如果理解对乙酰氨基苯磺酰胺是两性物质？试用反应式表示磺胺与稀酸和稀碱的作用。 实 学 化 学 大 昌 南