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重难点四 有机化合物中碳的成键特征
【要点解读】
碳原子位于周期表第Ⅳ主族第二周期,碳原子最外层有4个电子,碳原子既不是失电子、也不易得电子.有机物种类繁多的原因,主要由C原子的结构特点决定.其成键特点是:(1)在有机物中,碳原子有4个价电子,价键总数为4;(成键数目多)(2)碳原子既可以与其它原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键,既可以形成单键,也可以形成双键或三键.(成键方式多)①碳原子间的成键方式:C-C、C=C、C≡C②有机物中常见的共价键:C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C≡N、C-N、苯环;③在有机物分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子,连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为不饱和碳原子;④C-C单键可以旋转而C=C不能旋转(或三键)(3)多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环还可以相互结合.
【重难点指数】★★★★
【重难点考向一】价键规律
【例1】下列结构中,从成键情况看,不合理的是( )
A. B. C. D.
【答案】B
结构,故D正确;故选B。
【重难点点睛】考查有机物的机构特点,依据各种元素原子达到稳定结构所需成键的数目判断,氮原子形成3个共价键达到稳定结构,碳原子和硅原子形成4个共价键达到稳定结构,硫原子形成2个共价键达到稳定结构,氢原子形成1个共价键达到稳定结构,氧原子形成2个共价键达到稳定结构。
【重难点考向二】 不饱和度
【例2】某烃分子中结构含一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键,它的分子式可能为( )
A.C9H12 B.C17H20 C.C20H30 D.C12H20
【答案】B
【解析】苯环的不饱和度为4,碳碳双键是1,碳碳三键的不饱和度为2,所以某烃的结构式中含有一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键它的不饱和度为8,C10H12、C12H16、C17H20、C20H28的不饱和度分别为:5、5、8、7,故选B。
【名师点睛】考查不饱和度的概念及应用,某烃的结构式中含有一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键它的不饱和度为8,苯环的不饱和度为4,碳碳双键是1,碳碳三键的不饱和度为2,据此计算回答。
【重难点考向三】 价键与分子组成
【例3】某有机化合物A的相对分子质量大于100,小于130.经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为46.66%,其余为氧,则该化合物分子中最多含碳氧双键的个数为( )
A.1 B.2 C.3 D.4
【答案】A
【名师点睛】考查有机物分子式的确定,注意计算氧原子数为解答该题的关键;根据含氧量和相对分子质量的范围,得出氧原子数,根据氧元素的质量分数进而求得有机化合物的相对分子质量,进而计算化学式。
【重难点考向四】碳原子的杂化形式
【例4】在①苯、②CH3OH、③HCHO、④CS2、⑤CCl4五种有机溶剂中,碳原子采取sp2杂化的分子有________。
【答案】①③
【解析】苯中碳原子采取sp2杂化;②CH3OH中碳原子采取sp3杂化;③HCHO中碳原子采取sp3杂化;④CS2中碳原子采取sp杂化;⑤CCl4中碳原子采取sp3杂化。
【名师点睛】考查有机物分子结构中碳原子轨道杂化方式CH4或甲基、亚甲基中碳原子的杂化轨道形式为sp3杂化,乙烯和苯环中碳原子的杂化轨道形式为sp2杂化,乙炔中碳原子的杂化轨道形式为sp杂化。
【重难点考向五】键线式与有机组成
【例5】有的油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物--金刚烷,它的分子立体结构如图所示:
(1)由图可知其分子式为:_______________;
(2)它是由_______ 个六元环构成的立体的笼状结构,其中有_______个碳原子为三个环共有,连2个氢原子的碳原子数有_______个。
【答案】(1)C10H16 (2)4 4 6
【名师点睛】(1)图为有机物结构的键线式,以线代替碳碳键,交点、端点是碳原子,C、H原子不标出,以H原子饱和碳的四价结构,杂原子及杂原子上的H原子应标出.结合有机物的结构书写分子式;(2)由图中结构可知分子中含有4个六元环,有4个碳原子为三个环共有,为两个六元环共有的碳原子连2个氢原子,故连2个氢原子的碳原子数有6个。
【趁热打铁】
1.有人认为目前已知化合物中数量最多的是有机化合物,下列关于其原因的叙述中不正确的是( )
A.碳原子既可以跟自身,又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键
B.碳原子性质活泼,可以跟多数元素原子形成共价键
C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和叁键
D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以
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