苏教版化学选修课件:专题4第一单元.pptVIP

苏教版化学选修课件:专题4第一单元.ppt

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苏教版化学选修课件:专题4第一单元

课堂达标即时巩固 热点示例思维拓展 1,2-二溴乙烷消去反应的实验探究 【经典案例】 某同学在实验室做1,2-二溴乙烷的消去反应的实验,按下列步骤进 行,请填空: (1)按图连接好仪器装置并检验装置的________。 (2)在试管a中加入2 mL 1,2-二溴乙烷和5 mL 10% NaOH的________溶液,为了防止暴沸,再向试管中加入________________。 (3)在试管b中加入少量溴水。 (4)①实验采用水浴加热试管里的混合物,其好处是________________________________________ ________________________________________________________________________, 持续加热一段时间后,把生成的气体通入溴水,观察到的现象是________________________。 根据以上实验,完成以下问题: ②写出1,2-二溴乙烷完全消去所发生反应的化学方程式 ________________________________________________________________________。 ③消去反应产生的气体通入溴水的反应方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 【解析】 制备气体,要检验装置气密性,消去反应要在NaOH的醇溶液条件下加热,防止暴沸,常加几片碎瓷片或沸石,水浴加热有利于控制温度,也有利于受热均匀, 产生的乙炔(注意此处不是乙烯)通入到溴水 中,能使溴水褪色。 要点归纳 1.卤代烃的化学性质较活泼,这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强,当它与碳原子形成碳卤键 时,共用电子对偏向卤素原子,故碳卤键的极性较强,在其他试剂作用下,碳卤键很容易断裂而发生化学反应。 消去反应 水解反应 反应条件 NaOH醇溶 液、加热 NaOH水溶 液、加热 实质 失去HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代 键的变化 C—X与C—H断裂形成C==C或C≡C与H—X C—X断裂形成C—OH键 消去反应 水解反应 卤代烃的要求 (1)含有两个以上的碳原子,CH3Br不能反应;(2)与卤原子相连的相邻碳原子上有氢原子。 、(CH3)3CCH2Br都不行,而CH2CH3Cl可以 含有—X的卤代烃绝大多数都可以水解 主要产物 烯烃或炔烃 醇 即时应用 1.下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种? 解析:卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应。 (1)该分子发生消去反应的方式有三种,但由于卤素碳原子连有三个等同的乙基,所以得到烯烃只有一种,即 。 (2)该分子消去的方式也有三种,但由于卤素碳原子连的三个烃基均不同,所以得到三种烯烃。分别是: 。 答案:(1)1种 (2)3种 卤原子的引进方法及在有机合成中的应用 探究导引为什么说卤代烃在有机合成中起桥梁作用? 提示:从煤化工、石油化工等化学工业中获得的有机物主要是烃,以烃为原料合成其他有机物时,大多是经过“烃→卤代烃→其他有机物”。 要点归纳 1.在烃分子中引入卤素原子的方法 卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应,在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入—X原子有以下两种途径: (1)烃与卤素单质的取代反应 2.卤代烃在有机合成中的应用 (1)在有机合成中,利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键,能得到烯烃、炔烃等;利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键、碳碳单键等,卤代烃在碱性条件下发生的取代反应都比较相似,都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如: CH3CH2Br+CN-―→CH3CH2CN+Br- CH3I+CH3CH2O-―→CH3OCH2CH3+I- (2)格氏试剂 卤代烃可以与金属反应,形成金属有机化合 物。其中最负盛名的有机镁试剂,它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的,故称格氏试剂。它的制法为RX+Mg RMgX,RMgX与其他物质(如卤代烃、 醛等)反应可以实现碳链的增长,得到烃、醇、羧酸等多种有机化合物。如: 即时应用 2.根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1

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