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2017届高三化学第一轮复习第4讲——醛、羧酸和酯
银镜反应有什么应用,有什么工业价值? 应用: (1)检验醛基的存在 (2)测定醛基的数目 (3)工业上用来制瓶胆和镜子 做银镜反应要注意哪些事项? 1.试管内壁应洁净 2.必须用水浴加热,不能用酒精灯加热。 3.加热时不能振荡试管和摇动试管。 4.配制银氨溶液时,向AgNO3溶液中加入稀氨水,不能反加,且氨水要求是稀的,不能过量(防此生成易爆炸的物质)(只能加到白色沉淀刚好消失)。 酯化反应与酯水解反应的比较 例2.(2011·永州模拟)某有机化合物结构简式如图所示,关于该化合物的下列说法中不正确的是 ( ) . A.该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生 消去反应 B.1 mol该化合物与NaOH溶液完全反应,最多可消耗6 mol NaOH C.该化合物能与含7molBr2的溴水发生取代反应 D.该化合物化学式为C18H16O8 E.该物质可发生酯化反应、取代反应、水解反应、加成反应、氧化反应 C (1)发酵法:淀粉→葡萄糖→乙醇→乙醛→乙酸?(2)乙烯氧化法(优点是原料来源丰富,催化剂无汞)? (5)乙酸工业制法 甲酸的结构简式为 ,分子中既含有羧基又含有醛基 ,因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。 (6)甲酸 甲酸可使酸性高锰酸钾褪色,可发生银镜反应,也可被新制氢氧化铜悬浊液反应 乙二酸 HOOC-COOH 俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水, 草酸,是最简单的饱和二元羧酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂、除锈剂、除墨水痕迹。。 试写出乙二酸与酸性高锰酸钾溶液反应的化学方程式。 NaHCO3 NaOH Na2CO3 Na 自然界中的有机酯 资料卡片 含有:丁酸乙酯 含有:戊酸戊酯 含有:乙酸异戊酯 考点三、酯 1、定义: 羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式: RCOOR′ 通式: CnH2nO2 (n≥2) 3、物性 酯的密度一般比水小,均不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体, . 4、化学性质: 稀H2SO4 CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 O CH3—C—OC2H5 + NaOH O CH3—CONa + HOC2H5 O 注意: ①酚酯碱性条件下的的水解 ②反应的本质: 酸加羟基醇加氢 ①水解反应 ③酯的水解的条件:水浴加热、无机酸或碱 O O CH3C-OCH3 + H-OH CH3C—OH+H—OCH3 无机酸 RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH 小结: 1、酯在酸(或碱)存在的条件下, 水解生成酸(酸钠)和醇。 2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。 3、在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释) ②燃烧——完全氧化生成CO2和水 但不能使KMnO4酸性溶液褪色(除甲酸某酯外)。 写出下列反应的化学方程式。 (1)HCOOC2H5在酸性条件下的水解 COOH OOCCH3 碱性条件下的水解 (2) (3)乙二酸二乙酯碱性条件下的的水解 反应类型 加热方式 催化剂的 其他作用 催 化 剂 反应关系 水 解 酯 化 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水,提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 例1.“魔棒”常被用于晚会现场气氛的渲染?其发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)的结构简式为 下列有关说法正确的是( )A.草酸二酯属于芳香烃B.草酸二酯的分子式为C26H23O8Cl6C.草酸二酯难溶于水D.1 mol草酸二酯最多可与6mol NaOH反应 C 2.分子式为C10H20O2的有机物A,可发生如图所示的变化: 又知E能发生银镜反应,则A可能的结构有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.大于6种 解析:由上述转化关系B、C、D、E分子中含碳原子数相等,均为5个C原子。则D为C5H11OH的醇,其中能氧
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