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- 2017-06-16 发布于广东
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有机化学-第10章醛、酮及亲核加成反应
、酮的分子中都含有羰基(>C=O) 10.1 醛、酮的结构和命名 10.1.1 羰基的结构 羰基是由一个?键和一个?键组成的碳氧双键,类似于烯烃的碳碳双键。 由于氧的电负性比碳大,吸电子能力比碳强,因此,羰基中电子密度分布是不均匀的,流动性较大的? 电子云偏向于电负性强的氧原子。所以羰基是一个极性基团,氧原子上带部分负电荷,碳原子上带部分正电荷。 10.1.2 醛、酮的命名 系统命名法: *是以含有羰基的最长碳链为主链,醛从醛基的碳原子开始编号,酮从靠近羰基的一端开始编号,把羰基的位号写在名称前面。 *如主链上有取代基,则将取代基的位号及名称写在醛酮的名称前。 *如有两个以上的羰基,可以用二醛、二酮等命名。 *编号可用阿拉伯数字,也可以用希腊字母。与醛酮的羰基(官能团)直接相连的碳原子为?,依此为?、?等。 10.2醛、酮的物理性质和光谱性质 光谱性质 1H-NMR谱 1H-NMR谱中,与C=O基相连的碳上的氢的化学位移在2.1~2.5ppm范围内。由于羰基的去屏蔽作用,醛氢(-CHO)的化学位移在低场,约在9.7ppm处,常用于鉴别醛。 10.3 醛、酮的制备 10.3.1 醇的氧化 10.3.2 炔烃的水合和胞二卤代物的水解 10.3.3 烯烃的氧化 10.3.4 傅氏酰基化 10.3.5 瑞默-梯曼反应 10.3.1 醇的氧化 伯醇和仲醇通过
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