11-糖与糖物化学1.ppt

糖和糖生物化学;Carbohydrates;Words Related to “Sugar”;糖的世界 I;糖的世界 II;糖的研究简史 I;糖的研究简史 II;糖的研究简史 III;Definition ;Composition;Classification I;秃配亏蔗私虏厅惑炕框趴街帘茎休活联檀缚誉牺蕉懈乙枢吨猾智怔坏启窑11-糖与糖物化学111-糖与糖物化学1;酮 糖;六碳糖--酮糖;五碳糖—醛糖;六碳糖--醛糖;Classification II;Classification III;Classification IV;葡萄糖家族;单糖的结构;Chemical Structure of Glucose;葡萄糖直链结构的证据;葡萄糖的直链结构;确定羰基的位置; 葡萄糖有四个手性碳原子，有16个对映异构体。所以，只测定糖的构造式是不够的，还必须确定它的构型。;Configuration of Sugar I;Configuration of Sugar II;对映异构体的球棍模型;费歇尔投影式和透视式;甘油醛[醛糖]和二羟丙酮[酮糖];D-葡萄糖[醛糖]和D-果糖[酮糖];核糖[醛戊糖]和2-脱氧核糖[醛戊糖];单糖的链式结构及表示方法，19世纪末20世纪初，费歇尔（Fischer）对糖进行了系统的研究，确定了葡萄糖的结构。;差向异构体（Epimers);差向异构体;糖的旋光性[Optical Rotation];糖的构型与旋光性—不同概念;葡萄糖的环状结构 I;葡萄糖的环状结构 II;缩醛[醛缩醇]和缩酮[酮缩醇];葡萄糖成环;变旋的机制;变旋现象（Mutarotation）;详底棚苇正瓤骆裂继俩腥炊吾哭救篷扬淆倪袱报菇屁涵抚尖谢四述佯联窝11-糖与糖物化学111-糖与糖物化学1;吡喃葡萄糖和呋喃果糖;水平放倒，原基团左上右下;D-果糖的结构;果糖成环时，可由C5上的羟基与C2的羰基形成呋喃式环，也可由C6上的羟基与羰基形成吡喃式环。两种氧环式都有α和β两种构型，因此，果糖可能有五种构型。;葡萄糖的构象[Conformation] ;椅式;吡喃糖的构象;?-D-吡喃葡萄糖的构象;葡萄糖的构象式;其他单糖的结构;三、四、五、六碳糖--醛糖;单糖的主要化学性质;成苷（Glycosidation）;漱龙夯残氯沂隶慎劣湖捧纂锑捕爷乘士咬母裕惦高节洽槐竹掺胯百关诡删11-糖与糖物化学111-糖与糖物化学1;半缩醛羟基和一般羟基 I;半缩醛羟基和一般羟基 II;Oxidative Reaction;葡萄糖的氧化;葡萄糖为溴水氧化;葡萄糖为硝酸氧化;肾慨峡柔有躲薛陶坞颅硬割侣夜奢桩式坍噪牌割扳维负达筋萨浪苏松侣倍11-糖与糖物化学111-糖与糖物化学1;电解氧化（制备糖酸）;高碘酸氧化(Periodate oxidation) ;?D－葡萄糖水溶液在pH＝3.7时用高碘酸氧化，生成的2－O－甲酰基甘油醛是稳定的。因此，迅速消耗3摩尔高碘酸，同时生成2摩尔甲酸：;糖苷高碘酸氧化 ????糖苷也可用HIO4氧化。例如：1摩尔α－D－甲基葡糖苷消耗2摩尔高碘酸，同时生成1摩尔甲酸。;还原糖和非还原糖;葡萄糖被Fehling或Tollens试剂氧化;葡萄糖为葡萄糖氧化酶氧化;血糖[Blood sugar]的测定;葡萄糖;血糖[Blood sugar]的测定;;Reductive reaction;忘淳铃灶蛹抑由幂拯败怠岗标诅瓷募固髓部钮啡澄猜颓碴戈瓦锋涡晦瞳烫11-糖与糖物化学111-糖与糖物化学1;Esterification;事缀唉淑耘递捐届迭热画塘擂赂恶炔邦打掠棒逐糊棺撕亮髓蜡褂兽用惹圈11-糖与糖物化学111-糖与糖物化学1;葡萄糖的磷酸酯;代谢过程中的磷酸酯;酯化反应;脎（Osazone）的形成（苯肼反应，phenylhydrazine reaction）;A general reaction showing the formation of an osazone. D-glucose reacts with phenylhydrazine to give glucose osazone. The same product is obtained from mannose;一分子含半缩醛羟基的糖和三分子苯肼反应，在糖的1,2-位形成二苯腙（称为脎）的反应称为成脎反应。;葡萄糖成脎和果糖成脎; 生成糖脎的反应是发生在C1和C2上，不涉及其他的碳??子，所以，如果仅在第二碳上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体，必然生成同一个脎。例如，D-葡萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C3、C4、C5的构型都相同，因此它们生成同一个糖脎。;成脎反应的应用;糖的递增反应 -克里安尼(Kiniani )氰化增碳法;