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_丙烯酸酯立体选择性环氧化_谢兵
DOI :10.14159/ki .0441 -3776.2006.07.015
·552 · 2006 7 http:
α, β-
1 1, 2
谢兵 蔡小华
1 2
( 550025; 418000)
D-(-)-, 、、、
4。 4, α, β-,
α, β-。 e.e.76%~92%92%~ 98%。
α, β- α, β-
Enantoselective Epoxidation of α, β-Acrylates
1 1, 2
Xie Bing , Cai Xiaohua
1
(College of Chemistr and Environmental Science, Guizhou Universit for Nationalites, Gui ang 550025,
2Department of Pharmacolog , Huaihua Medical College, Huaihua 418000)
Abstract Chiral ketone 4 derived from D-(-)-fructose was obtained b four steps reaction including protection with
acetone, oxidation, deprotection selectivel and trifluroacet lation.Important chiral intermediates α,β-epox propionates
were prepared b the epoxidation of α,β-acr lates enantoselectivel using chiral ketone 4 as catal st in higher ield and
enantoselectivit , their ields and ee value were 76%~ 92% and 92%~ 98% respectivel .
Key words Chiral ketone, Enantoselective epoxidation, α,β-acr lates, Chiral α,β-epox propionates
α,β-。 α,β-
α,β-, , 、 α-
β-, , 。
, , α,β-
[1~5] [1]
, , 。Jacobsen (Ⅲ, salen)
(Z )-, ;(1 ,2) α,β-
[2 ,3]
, 、, , ;
D-(-)-3 α,β-,
[4 ~6]
, , 、, 。
3 , , 4 (1), 7
α,β-(5a~g), (Oxone), ,
(2), α,β-(6a~g)。e.
e.76%~92%92%~98%。,
, ,
, 。
1
unit
Nicolet protégé 400 (KBr );Vrian
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