考研有机化学第八章对映异构.pptVIP

8.1.1 Plane-polarized Light and Optical Activity  of organic compounds 2 Relationship of enantiomerism and  molecular structure 2.2 Chirality and Symmetry 8.5 Asymmetric synthesis and stereospecific  reaction 2,3 - 戊二烯的对映异构体 手性轴 8.4.1.2 亚烷基环己烷类化合物 8.4.1.3 螺烷类化合物 8.4.1.4 联苯类化合物及阻转异构现象 [α]D -127o +127o 8.4.1.5 金刚烷类化合物 8.4.2 含手性面的分子 把手化合物（Ansa-compounds） 8.4.3 螺旋手性分子 8.4.4 含其他手性原子的化合物 胺 季铵盐 五价磷化合物 锍盐 练习:判断下列化合物哪些是具有手性，并指出属于哪种类型 请分析1,3-二氯环戊烷和1,4-二氯 环己烷的立体异构现象。 练 习 8.5.1 Asymmetric synthesis * * Chapter 8 Enantiomerism 同分异构 构造异构 立体异构 碳干异构 位置异构 官能团异构 构象异构 构型异构 顺反异构 对映异构 对映异构：分子式、构造式相同、构型互  呈镜像对映关系的立体异构现象 8.1 Optical activity of organic compounds 平面偏振光的旋转 光的偏振 旋光度? (Rotation) ： 旋光性物质使平面偏振光偏离 原振动平面的角度 ? dexter ： 用“ + ”或“ d ”表示? laevus ： 用“ - ”或“l ”表示 8.1.2 Polarimeter and specific rotation （1）Polarimeter 旋光仪示意图 （2）Specific Rotation [ ? ]?t = L(dm) ×C(g/ml) ? ? t ：温度 ? ? ：光源波长 ? L：样品管长度  ? C：样品浓度 ? ? ：旋光度 右旋酒石酸的比旋光度为： [ ? ]D = +3.79 °(乙醇，5%） 2.1 The discovery of enantiomerism 1813年, J. B. Biot 石英 1848年, L. Pasteur 酒石酸钠铵 1874年, Van’t Hoff 碳四面体 手性(chirality)：物质的分子与其镜像不能重合的性质，是产生旋光性的充分和必要条件。 (1) 对称面(Mirror) (2) 对称中心 (3) 对称轴 (4) 更迭对称轴 根据分子对称性可将有机化合物分为： ★对称化合物——具有对称面、对称中心或交迭 对称轴，无光活性 ★非对称化合物——不具有对称面、对称中心或 交迭对称轴，但含有对称轴， 有光活性 ★不对称化合物——完全不含对称因素，有光活性 8.2.3 Why optical activity occurred? 8.3 Compounds containing chiral carbon atom 3.1 One chiral carbon atom Enantiomers ? 表. 2-甲基-1-丁醇对映体物理性质比较 ? -5.756 1.4102 0.8193 128 (-)-2-甲基-1-丁醇 +5.756 1.4102 0.8193 128 (+)-2甲基-1-丁醇 比旋光度[?] 折射率  （20 ℃） 密度 沸点（℃） 化合物 ? 对映体一般性质完全相同 差别： 1. 对平面偏振光的旋转方向不同 2. 在手性环境中的反应速度不同 Racemates and racemation 8.3.2 Expression of Conformati