第二章饱和烃.pptVIP

Classification of hydrocarbons Carbon always has four bonds. Single bond angle is 109028’ The shape of sp3 hybrid orbital in space 碳原子类型 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2- C-CH3 CH3 绿色 ---- 伯碳 兰色 ----- 仲碳 红色----- 叔碳 粉色-----季碳 几种丁基 CH3 CH2CH3 CH3 CH3CHCHCH2CHCH2CHCHCH3 CH CH CH3 CH3 CH3 CH3 纽曼投影式 正丁烷C2-C3旋转时各种构象的能量曲线 (三) 直链烷烃的构象 说明： 优势构象是能量最低的对位交叉式、 碳链以锯齿形排列。 烷烃的化学性质： （一）稳定性：在室温下一般不与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂发生化学反应。 （二）卤代反应：(halogenation reaction) 在紫外光照射或高温条件下，烷烃和卤素单质混合，可发生剧烈的卤代反应，得到取代混合物。卤素活性顺序：F2 Cl2 Br2 I2 反应热可根据单键均裂的离解能数据（表2-2）计算得到。根据反应热可知反映的放热情况. 取代反应和卤代反应（substitution reaction ) 反应机理为自由基的链反应（free radical chain reactions) （1）链引发 Cl:Cl Cl · + Cl · （2）链传递 Cl · +CH4 CH3 · +HCl CH3 · + Cl2 CH3Cl + Cl · （3）链终止 Cl · + Cl · Cl2 CH3· +CH3· CH3CH3 （见书P.18图2-6） 四、烷烃的物理性质 烷烃的某些物理常数见表2-2（P.19） （一）物态 （二）沸点 （三）熔点 （四）密度 （五）溶解度 （三）烷基自由基的稳定性与多碳烷烃卤代反应的取向 1.甲基自由基的碳原子为sp2杂化 2.自由基相对稳定性的次序： 自由基的稳定性：(CH3) 3C? (CH3)2CH ? CH2CH3 ? CH3 ? 六、重要的烷烃 石油和天然气是烷烃的两个主要来源。烷烃主要用作燃料及化工和医药产品的原料。医药中常用的石蜡及凡士林都是烷烃的混合物。 Combustion CnH2n+2+ O2 → CO2 +H2O + heat energy 影星梅格·瑞恩、斯嘉丽·约翰森和模特泰拉·班克斯，她们都有一身健康的皮肤，她们最喜欢的护肤品都是凡士林。 第二节 环烷烃 具有环状结构的烷烃称为环烷烃，又称为饱和脂环烃。根据分子中含碳环的数目，可分为单环、双环（螺环和桥环）和多环环烷烃。 一、单环环烷烃的结构与分类 单环环烷烃的通式CnH2n 。根据环中碳原子数目分类：小环（三元环、四元环）、常见环（五元环、六元环）、中环（七元环至十一元环）及大环（十二元环以上）环烷烃。 二、单环环烷烃的命名与异构体 1.当环上有简单取代基：名称前加“环”字，环碳原子编号，使环上取代基的位次最小。 2.当环上有复杂取代基时，可将环作为取代基命名。 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 1，4-二环丙基丁烷 1-环丁基戊烷 甲基环丙烷 1,2-二甲基环戊烷 1,1-二甲基环己烷 1-甲基-4-乙基环己烷 1,1-二甲基-4-乙基环己烷 1-甲基-1-乙基环庚烷 1-甲基-1-环丙基环己烷 CH3 CH3 顺-1,4-二甲基环己烷 两个取代基位于环平面同侧的，称为顺式异构体（cis-isomer);位于平面异侧的，则称为反式异构体（trans-isomer)。 CH3 H3C H H CH3 CH3 H H 顺-1,2-二甲基环丙烷 反-1,2-二甲基环丙烷 四、环己烷和取代环己烷的构象 （一）环己烷的构象 1.椅式构象和船式构