第七章__芳香.pptVIP

三、磺化机理 甲苯磺化产物比例随温度变化有何规律？如何解释 四、傅-克反应机理 五、氯甲基化机理 第六节 苯环的亲电取代定位效应 理论上 40% 40% 20% 苯环上原有取代基决定了第二个取代基进入苯环的位置，也影响着亲电取代反应的难易程度。原有取代基决定新引入取代基进入苯环位置的作用称为取代基的定位效应 实际情况是怎样的 一、两类定位基 1. 邻、对位定位基 使新引入的取代基进入原基团邻位和对位（邻对位产物60%） －O－、－N(CH3) 2、－NHR、－NH2、－OH、 －OR、 －NHCOR、－OCOR、－Ar、－CH=CH2－R、－CH2Cl、－F、－Cl、－Br、－I等 定位作用及活化能力按以上次序依次减弱，卤素前的称为致活邻对位定位基，卤素称为致钝邻对位定位基 2. 间位定位基 使亲电试剂进入其间位且使苯环钝化，间位产物大于50% －N+(CH3) 3、－N+H3、－NO 2、－CN、 －SO3H、 －COR、－COOR、－CONH 2、 －CONR 2等 定位作用及钝化能力按以上次序依次减弱 二、定位效应的理论解释 取代基的定位效应，可用电子效应解释，也可从生成的σ络合物的稳定性来解释，还有空间效应的影响 1. 从电子效应解释 ?致活邻对位定