三萜及苷类(2010-1).pdfVIP

授课老师：罗建光 三萜及其皂苷 一、概述 二、四环三萜 三、五环三萜 四、理化性质 五、提取分离 六、结构测定 一、 概述 １、定义 多数三萜（triterpenoids ）是由30个碳原子组成的 萜类化合物，根据“异戊二烯定则” ，多数三萜被认为是 由6个异戊二烯（三十个碳）缩合而成的，该类化合物在 自然界广泛存在，有的以游离形式存在，有的则与糖结 合成苷的形式存在，该苷类化合物多数可溶于水，水溶 液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫，故被称为三萜皂苷 （triterpenoid saponins ），该类皂苷多具有羧基，所以 有时又称之为酸性皂苷。 一、 概述 ２、分布 三萜及其皂苷广泛存在于自然界、菌类、蕨类、单 子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双 子叶植物中分布最多。 游离三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫 茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物， 三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛莨科、石竹科、 伞形科、鼠李科、报春花科等植物分布较多。 一、 概述 ２、结构特点： 三萜皂苷是由三萜皂苷元 （triterpene sapogenins ） 和糖组成的。 常见的苷元：四环三萜和五环三萜。 常见的糖：葡萄糖、半乳糖、木糖、阿拉伯糖、呋 糖、鼠李糖、葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸。有些苷元或糖 上还有酰基等。 苷元连糖位置：多为3 位，28 位羧基成酯皂苷 （ester saponins ），另外也有与16、21 、23 、29位等羟 基成苷的。 一、 概述 ４、三萜皂苷分类 １）根据糖链的多少分类： 单糖链苷 （monodemosides ） 双糖链苷 （bisdemosides ） 三糖链皂苷 （tridesmosidic saponins ）。 ２）根据取代基分类： 中性皂苷：不含羧基 酸性皂苷：含羧基（糖和苷元） 酯皂苷：糖与苷元成酯键 ３）降解前后：当原生苷由于水解或酶解，部分糖被降解 时，所生成的苷叫次皂苷 （prosapogenins ）。 ４）根据苷元的种类：分为四环三萜和五环三萜皂苷两大 类。 Return 二、四环三萜 二、四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 的结 构类型 22 24 21 26 １、羊毛脂烷型( Lanostanes ) 20 25 12 18 17 27 ２、达玛烷型( Dammaranes ) 11 16 C 13 D 1 19 9 H 14 15 2 3、甘遂烷型( Tirucallanes ) 17 20 A 10 H 8 30 10 13 3