第11章羧酸衍生物恢复.pptVIP

**一、脂肪酸 广泛存在于动植物体内的一大类有机化合物。 （二）脂肪酸的分类 ⑵ 不饱和脂肪酸按ω体系分类 表1. 脂类中重要的脂肪酸 **（三）脂类中脂肪酸的结构特点 1、碳 链 ： 多偶数，无支链。一般含14～20个碳原子。 2、双键的位置和构型： 多顺式，非共轭，亚甲基间隔。 3、熔 点： 不饱和低于饱和，多烯低于单烯。 4、分 布 ： 最普遍的是软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸 是油酸。高等植物中，不饱和含量高于饱和。 油脂是油和脂肪的统称，三酰甘油。 在常温下：固态或半固态的油脂---脂肪 液态的油脂---油 （二）油脂的物理性质 油脂一般无色、无味、无臭。天然油脂常因含维生素和色素而有颜色。 熔点低，常温下含饱和脂肪酸较多者呈固态，称为脂肪；含不饱和脂肪酸多者呈液态，称为油。天然油脂常因是混合物而无固定熔、沸点。 油脂密度比水小，不溶于水，易溶于非极性有机溶剂。实践中常利用其脂溶性的特点用乙醚、石油醚、氯仿、苯等有机溶剂提取动植物中的天然油脂。 （三）油脂的化学性质 皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。 是衡量油脂质量的一个指标 2、加成反应 加氢: 不饱和脂肪酸→饱和脂肪酸； 油→脂肪 加碘： 试剂—氯化碘或溴化碘/冰醋酸 碘值：100g油脂所能吸收碘的克数。 碘值的意义： 碘值越大，不饱和程度越大。 用于衡量油脂质量的有一个指标。 1、磷脂酸 磷脂的特点 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪酸链，是优良的两亲性分子。 磷脂分子在水溶液中，由于水分子的作用，能够形成双层脂膜结构或微团结构。磷酸甘油二脂在水溶液中主要是形成双层脂膜。 磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。 1、细胞膜的化学组成 *细 胞 膜：是围在细胞质表面的一层薄膜， 又称为脂膜。 *化学成分：脂类（磷脂、胆固醇和糖脂）、蛋白 质、糖类、水和金属离子等。 *结合方式：膜上的脂类和蛋白质以非共价键连 接，糖类以共价键同脂类、蛋白质连接。 *膜的作用：1.隔开细胞的内外物质和形成界面 2.使细胞与外界环境之间有不断的 物质、能量与信息的交流。 *主要功能：是离子转运、能量转换和信息传递。 11.6 脂 类 结构和化学组成差异大，无确切定义。 物理性质的共同点:不溶水易溶非极性有机溶剂。 油脂 磷脂 1、俗名： 月桂酸 硬脂酸 2、系统命名 脂肪酸命名与一元羧酸基本相同 不同：编码体系有三种；有简写符号。 △编码体系 ω编码体系 9 8 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7 8 9 （一）脂肪酸的命名 系统命名： 十八碳酸 简写符号: 18:0 △编码系统名： △9—十六碳烯酸 简写： 16:1△9 ω编码系统名： ω7—十六碳烯酸 简写符号： 16:1ω7 简写符号原则： 编码符号 主链名称 Db—C 双键位次 A:B ωC A:B △C 碳数 双键位次 双键数 族 母体脂肪酸名称 族 母体脂肪酸名称 ω―7 棕榈油酸 ω―6 亚油酸 ω―9 油酸 ω―3 α-亚麻酸 同一ω族内的不饱和脂肪酸均能以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生，而不同族的脂肪酸不能在体内相互转化。 ω―6和ω―3族的母体化合物在人体内不能自身合成，只能从食物中获得；花生四烯酸人体自身能合成，但含量少,还需食物中获得，故称为必需脂肪酸。 必需脂肪酸 饱和脂酸酸 不饱和脂肪酸 ⑴ 按碳链结构分类 12：0 月桂酸 饱和脂肪酸 22:5ω3,6,9,12,15,18 DHA 20:5ω3,6,9,12,15 EPA 20:4ω6,9,12,15 花生四烯 18:3ω6,9,12 γ-亚麻酸 18:3ω3,6,9 α-亚麻酸 18:2ω6,9 亚油酸 18:1ω9 油酸 不饱和脂肪酸 18:0 硬脂酸 16：0 棕榈酸（软脂酸） 脂肪酸命名结构示意图 特点： 1.多偶数，无支链