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自然界中的有机酸
未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸
(乙二酸)
安息香酸
(苯甲酸)
蚁酸(甲酸)
HCOOH
柠檬酸
还有高级脂肪酸:硬脂酸、软脂酸(饱和)、油酸(不饱和)等。
自然界中的有机酸
第三节 羧酸 酯
一、羧酸
由烃基与羧基相连构成的有机化合物。
1.定义:
羟基
羰基
(或—COOH)
官能团:
2.分类:
烃基不同
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
C17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸
C6H5COOH
HOOC-COOH
饱和一元羧酸通式
CnH2n+1COOH
羧酸
3. 乙酸
C2H4O2
(或CH3COOH)
结构简式:
分子式:
结构式:
(1)结构
(2)物理性质P60
颜色:
状态:
气味:
溶解性:
沸点:117.9℃
俗称冰醋酸
熔点:16.6℃
受C=O的影响: C-O单键、 O-H键更易断开
受-OH的影响:碳氧双键不易断开。
酸性
酯化
(3)化学性质
① 具有 酸的通性
是一种弱酸,其酸性比碳酸强
能与Na 、 NaOH 、 Na2CO3 、 NaHCO3等物质发生反应。
利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
( CH3COOH H2CO3 C6H5OH )
【科学探究】
饱和NaHCO3溶液
利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。
【科学探究】
CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3
酸性:CH3COOHH2CO3
除去挥发出来的乙酸蒸气
酸性:H2CO3C6H5OHHCO3-
代表物
结构简式
羟基氢的活性
酸性
与钠反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
乙醇
苯酚
乙酸
CH3CH2OH
C6H5OH
CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
不能
不能
能,得到CO2
能,得到HCO3-
醇、酚、羧酸中羟基的比较
能
能
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
NaOH B. Na2CO3
C. NaHCO3 D. NaCl
C
【课堂练习】
2.确定乙酸是弱酸的依据是
A. 乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B. 乙酸钠的水溶液显碱性
C. 乙酸能使石蕊试液变红
D. Na2CO3中加入乙酸产生CO2
B
【课堂练习】
3.请写出反应产物:
【课堂练习】
② 酯化反应
实验现象:
饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体,并可闻到香味。
乙酸乙酯
(同位素示踪法)
防止碳酸钠溶液倒吸
1.浓硫酸的作用?
催化剂和吸水剂
2.饱和碳酸钠溶液的作用?
吸收乙醇和乙酸
减小酯在水中的溶解度
3.导管不伸入液面下的原因?
酸和醇酯化反应的类型
①一元有机羧酸与一元醇
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
②无机含氧酸与一元醇
C2H5O—NO2 + H2O
硝酸乙酯
③一元酸与二元醇或多元醇
二乙酸乙二酯
硝化甘油
环乙二酸乙二酯
④高级脂肪酸与甘油形成油脂
⑤多元醇与多元羧酸分子间脱水形成环酯
硬脂酸甘油酯
⑥羟基酸分子间形成交酯
⑦羟基酸分子内脱水成环
3.甲酸
CH2O2
结构简式:
分子式:
结构式:
(1)结构
HCOOH
甲酸的特殊性:
具有酸的通性,能发生酯化反应,能发生银镜反应,能被新制的氢氧化铜氧化。
羧基
醛基
甲酸盐、甲酸酯都能发生银镜反应
自然界中的有机酯
丁酸乙酯
戊酸戊酯
乙酸异戊酯
二、酯
1.定义:
酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。
2.羧酸酯的一般通式:
RCOO R′
官能团:
酯基
3.饱和一元羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:
CnH2nO2
饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。
4.命名——“某酸某酯”
(1)CH3COOCH2CH3
(2)HCOOCH2CH3
(3)CH3CH2O—NO2
一元酸酯、二元酸酯(如乙二酸二乙酯)、多元酸酯(如油脂)。
5.分类:
(1)根据酸的不同分为:
有机酸酯和无机酸酯
(2)根据羧酸分子中酯基的数目分为:
③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
6.物理性质
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
CH3COOCH2CH3+H2O
CH
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