卤代烃、溴乙烷第二课时.pptVIP

四、卤代烃的结构: 2、卤素原子是卤代烃的官能团。 3、卤代烃的命名： 从离—X原子最近的一端编号，命名出—X原子与其它取代基的位置和名称。 * 第二课时 二、卤代烃的分类 1、按卤素原子种类 2、按卤素原子数目 3、根据烃基 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 一卤代烃： CH3Cl 、CH3CH2Cl 多卤代烃： CH2Cl2、 CH2－CH2 Br Br 饱和卤代烃： CH3CH2Br 不饱和卤代烃：CH2 = CHCl 脂肪卤代烃 芳香卤代烃： X 三、卤代烃的性质 （1）、状态：常温下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少数为气体外，多数为液体或固体； （2）、熔沸点：互为同系物的卤代烃熔沸点随碳原子数的增多而升高，沸点和熔点比相应的烃要大 （3)、溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂；除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度都比水的密度大。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等 1、卤代烃的物理性质： ⑴取代反应(水解反应): ⑵消去反应: 有什么规律？ 有什么规律？ 只要是卤代烃就行了。 连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子。 2、卤代烃的化学性质 用化学方程式表示下列转变 NaOH 醇 △ HCl 适当溶剂 消去 加成 已知： 用化学方程式表示下列转变 NaOH 醇 △ 消去 Br2 水 加成 △ NaOH 水 取代 拓展视野：P63 CH3 CH2 CH =C－CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 － C=CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 －C－CH3 CH CH3 ‖ α CH3 CH2 CH2 －C－CH3 CH2 CH3 Br 醇、NaOH △ β β β 由于氟，氯，溴，碘的非金属性比碳强，所以Ｃ—Ｘ之间的共用电子对偏向卤原子，发生化学反应时，一般是Ｃ—Ｘ断裂。 1、饱和一卤代烷的通式： CnH2n+1X 选主链 含连接—X的C原子在内的最长碳链为主链，命名“某烷”。 编号 命名 —X原子位次——卤原子名称——取代基位次——取代基名称——母体名称。 练习：命名下列卤代烃 (CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH3 2-溴丙烷 3-溴-2，2，4-三甲基戊烷 1，2-二氯丁烷 含连接 –X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链，命名“某烯” 从离双键或三键最近的一端编号，其他命名同饱和链状卤代烃 命名下列卤代烃 CH2＝CHCH2CH2Br CH2＝CHCHCH2Br CH3 4-溴-1-丁烯 4-溴-3-甲基-1-丁烯 不饱和链状卤代烃的命名： 1、一卤代烃同分异构体的书写方法 例：写出C4H9Cl的同分异构体 碳链异构 官能团(卤原子)位置异构 五、卤代烃的同分异构体 等效氢问题 练习：书写分子式C5H11Cl同分异构体。 2、二卤代烃同分异构体的书写方法 3、多卤代烃同分异构体的书写方法 练习： 二氯代苯有 3 种同分异构体， 则四氯代苯有 种同分异构体。 练习：写出C3H6Cl2的同分异构体 定一移一法 1、烷烃和卤素单质在光照条件下取代 2、芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 3、烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应 六、卤代烃的制备 如何用乙烯制得纯净的氯乙烷？ CH3CH3+ Cl2 ──→ CH2=CH2 + HCl──→ 不合理 合理 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH ⑤ ⑥ ① ② ③ ④ 七、卤代烃在有机合成中的应用 1、引入羟基 R—X + H2O R—OH + HX NaOH溶液 △ 2、引入不饱和键 —C—C— H X NaOH醇溶液 △ C=C + HX 3、改变官能团的位置 4、改变官能团的数目 　　请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量2—丙醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 HCl 2—氯丙烷 2—丙醇 水解 　　请由1—丙醇为主要原料，选择相应试剂制取少量1，2—丙二醇。 1—丙醇 消去 丙烯 加成 Cl2 １,2—二氯丙烷 1,2—丙二醇 水解 练1. 根据下面的反应路线及所给信息填空。 A Cl2、光照 ① Cl NaOH、乙醇△ ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ （1）