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* 第十六章 糖（Carbohydrates） 第一节 单糖 第二节 双糖 第三节 多糖 第四节 糖的代谢和化学 碳水化合物: (Carbohydrate) Cm(H2O)n 葡萄糖: (Glucose) C6H12O6 C6(H2O)6 多羟基醛或酮 糖（Sugars）: 糖、 淀粉、 纤维素、 核酸 单糖： 简单的多羟基醛或酮 光合作用:(Photosynthesis) Cellulose, starch 碳水化合物 Carbohydrates 单糖（Monosaccharides） (simple sugars) 寡糖（Oligosaccharides） 多糖（Polysaccharides） 例如. 葡萄糖, 果糖 糖的分类 寡糖： 水解产生2-9个单糖 如：蔗糖（Sucrose） Sucrose (C12H22O11) + H2O 葡萄糖 (C6H12O6) + 果糖 (C6H12O6) Disaccharide (双糖) 多糖 : 简单水解可以生成10个以上单糖 如： 纤维素 hydrolysis ~3000 葡萄糖 多羟基醛 多羟基酮 单糖 醛糖 (Aldoses) 酮糖 (Ketoses) 最小的酮糖 CH2OH CHO H OH 最小的醛糖 第一节 单糖 实例 系统命名法 习惯命名法 类别 (2R)-2,3- 二羟基丙醛 D-(+)甘油醛 丙醛糖 (2R,3R,4R)-2,3,4,5- 四羟基戊醛 D-(-)-核糖 戊醛糖 (3S,4R,5R)-3,4,5,6- 四羟基已-2-酮 D-(-)-果糖 已酮糖 L-Glyceraldehyde D-Glyceraldehyde 存在于自然界的单糖绝大多数是D-构型。丁醛糖、戊醛糖、己醛糖可以被看成是由最简单的醛糖即甘油醛经增长碳链的方法得到 环状结构及哈沃斯透视式 一个有旋光的化合物，放入溶中它的旋光度逐渐变化，最后达到一个稳定的平衡值，这种现象称为变旋现象。 葡萄糖的变旋现象 D-(+)-葡萄糖 ?-D-(+)-葡萄糖（无结晶水） ?-D-(+)-葡萄糖 在乙醇中重结晶 在吡啶中重结晶 在HOAc中重结晶 mp 146oC mp 148-150oC H2O H2O 浓缩 (?) -D-(+)-葡萄糖 的水溶液 (?) -D-(+)-葡萄糖 的水溶液 [?]D = + 112o 放置 [?]D = + 18.7o 放置 所得溶液 [?]D = 52.7o (1) D-葡萄糖只能与一个醇（甲醇）形成缩醛。 (2) 不与NaHSO3反应。 (3) IR图谱中没有羰基的伸缩振动。 (4) 1HNMR图谱中没有醛基质子的吸收峰。 (5) 能与斐林试剂、土伦试剂、H2NOH、HCN、Br2水 等发生反应。（有醛基） 葡萄糖的其它特性 无醛基 葡萄糖的链式结构无法合理解释上述各种特性 Turn 90° Haworth提出单糖是以一种环状半缩醛的形式 存在的。 Sir (Walter) Norman Haworth 1883-1950 Haworth made basic contributions to carbohydrate chemistry. He introduced, in 1925, the correct cyclic model for glucose, and structures of other monosaccharides (mannose, galactose, fructose) were soon added. These were followed by structural work on disaccharides (maltose, cellobiose, lactose) and eventually the poly- saccharides starch, cellulose, inulin, glycogen and xylan. Haworth also established the correct structure of Vitamin C (which he named ascorbic acid), and his synthesis constituted the first synthe