第五章苯丙素类.ppt

苯 丙 素 类 教学目的要求： 教学内容： 其它香豆素 指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。 当C4,C7上连有羟基时，易发生互变异构。 香豆素苷类因极性增大而具亲水性，可选亲水性溶剂，如甲醇、乙醇或水提取。 香豆素类成分具有内酯结构，亦可用碱溶酸沉法提取；部分小分子香豆素类成分具有挥发性，可用水蒸汽蒸馏法提取。 碱溶酸沉法 [原理] 利用香豆素具有内酯结构，可溶于热碱液，用碱溶酸沉法提取； [方法] 溶剂法提取香豆素类成分，常有大量中性杂质存在，可利用香豆素类具有内酯结构，能溶于稀碱液而和其它中性成分分离，碱溶液酸化后内酯环合，香豆素类成分即可游离析出，也可用乙醚等有机溶剂萃取得到。 [注意] 因香豆素类的开环产物顺式邻羟基桂皮酸在碱液中长时间加热会异构为反式邻羟基桂皮酸，故碱溶酸沉法必须严格控制在比较温和的条件下进行。 此外，一些对酸碱敏感的香豆素类成分不能用碱溶酸沉法提取。如： 8位具有酰基则碱开环后不能酸化闭环； 具有侧链酯基的会碱水解； 具有烯丙醚或邻二醇结构的会在酸作用下水解或结构重排。 香豆素类的分离纯化 中药中的香豆素类成分往往是结构类似、极